1,2-bis(4-bromophenoxy)hexafluorocyclobutane | 134377-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenoxy)hexafluorocyclobutane
• 英文别名: 1,2,3,3,4,4-Hexafluoro-1,2-bis(4-bromophenoxy)cyclobutane；1-bromo-4-[2-(4-bromophenoxy)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutyl]oxybenzene
• CAS: 134377-60-9
• 化学式: C₁₆H₈Br₂F₆O₂
• 分子量: 506.037
• InChiKey: TVISYBSIJBSMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenoxy)hexafluorocyclobutane 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1,2-bis(4-vinylphenoxy)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(4-bromophenoxy)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  具有低临界表面能，高热稳定性和高耐碱性的四芳基，全氟环丁基聚电解质

  摘要：

  已经制备了在其主链中具有全氟环丁基单元的两种四芳基phosph聚电解质，其中抗衡阴离子为溴化物（PFP· Br）或双（三氟甲基）磺酰亚胺（PFP· NTf 2）。通过热重分析评估，这些聚合物表现出高的热稳定性，对于PFP· NTf 2，其分解温度为460℃ 。即使在300°C加热72小时后，PFP· NTf 2显示没有核磁共振波谱法检测到的降解迹象。如许多四芳基phosph物种所典型的那样，这些聚合物的膜可以非常耐碱性溶液的降解。例如，在65°C的6 M NaOH中暴露24 h进行碱激发后，PFP ·NTf 2中只有16％的centers中心被降解，使PFP ·NTf 2成为最碱性稳定的to聚合物之一。日期。尽管具有离子主链，但PFP· Br和PFP· NTf 2的临界表面能非常低，仅为26.1和22.9 mJ m -1， 分别。这些值与聚（偏二氟乙烯）和二甲基硅氧烷的值相同。这类能够具有

  DOI：

  10.1002/pola.29525

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING PERFLUOROCYCLOBUTANE-CONTAINING MONOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MONOMÈRE CONTENANT DU PERFLUOROCYCLOBUTANE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS IT

  公开号：WO2020229227A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention pertains to a multi-step process for making polyfunctional aromatic compounds comprising two phenyl rings bearing reactive groups susceptible of polycondensation reaction to provide polycondensed polymers, said method using economic raw materials, and possessing high selectivity and overall yield.

  该发明涉及一种多步骤工艺，用于制备含有两个苯环的多官能芳香化合物，这两个苯环带有易于聚缩反应的反应基团，以提供聚缩聚合物，该方法使用经济原材料，具有高选择性和整体产率。
• Novel fluorinated poly(aryl ether)s derived from 1,2-bis(4-(4-fluorobenzoyl)phenoxy)-hexafluorocyclobutane
  作者：You Zhou、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.006

  日期：2008.6

  2-bis(4-(4-fluorobenzoyl)-phenoxy)-hexafluorocyclobutane and aromatic bisphenols by the aromatic nucleophilic substitution reaction in a polar aprotic solvent. These polymers have good thermal stability up to 341 °C with 10% weight loss in inert atmosphere and good solubility in common organic solvents such as THF, DMAc, DMF and DMSO.

  在极性非质子溶剂中，通过芳族亲核取代反应，由1,2-双（4-（4-氟苯甲酰基）-苯氧基）-六氟环丁烷和芳族双酚制备了两种新型的聚芳醚。这些聚合物在高达341°C的温度下具有良好的热稳定性，在惰性气氛中的重量损失为10％，并且在常见的有机溶剂（如THF，DMAc，DMF和DMSO）中具有良好的溶解性。
• Suzuki polycondensation and post-polymerization modification toward electro-optic perfluorocyclobutyl (PFCB) aryl ether polymers: Synthesis and characterization
  作者：Jingbo Wu、Benjamin R. Lund、Benjamin Batchelor、Daniel K. Dei、Shawna M. Liff、Dennis W. Smith

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.004

  日期：2015.12

  Suzuki polycondensation (SPC) as an alternative strategy has been utilized for the first time to readily yield functional perfluorocyclobutyl (PFCB) aryl ether polymers, which are difficult to obtain via the traditional [2+2] thermal cyclopolymerization strategy. Using two reactive PFCB aryl ether molecules as monomers, the biphenyl PFCB aryl ether polymer without any functionality was first prepared and exhibited good thermal stability, up to 450 degrees C at 8% weight loss (N-2). By choosing appropriate functional monomers, aldehyde-functionalized PFCB aryl ether polymer precursor was also successfully prepared. Post-polymerization modification of this polymer precursor via Knoevenagel condensation yielded three distinct PFCB aryl ether polymers containing thermally stable triarylamine-based electro-optic chromophores. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Perfluorocyclobutyl-based methacrylate monomers: Synthesis and radical polymerization
  作者：Yongjun Li、Sen Zhang、Liang Tong、Qingnuan Li、Wenxin Li、Guolin Lu、Hao Liu、Xiaoyu Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.012

  日期：2009.3

  A new class of methacrylate monomers containing perfluorocyclobutyl unit was synthesized in multisteps including crossing-dimerization, demethylation and esterification using commercially available p-substituted phenol, tetrafluoroethylene and methacryloyl chloride as starting materials. These monomers can be polymerized in solution to provide perfluorocyclobutyl-based polymethacrylate, a kind of potential transparent material. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。