R(+)-1-phenyl-1-propyl propionate | 116809-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R(+)-1-phenyl-1-propyl propionate
• 英文别名: (1R)-1-phenylpropyl propanoate；(R)-1-phenylpropyl propanoate；(R)-1-phenylpropyl propionate；[(1R)-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 116809-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UASJQYHJNWDKCT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-1-phenyl-1-propyl propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a024
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 R(+)-1-phenyl-1-propyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化消旋酮的酶动力学拆分

  摘要：

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.033

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• 2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]pyridines:  A New Class of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts and Their Use in Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Vladimir B. Birman、Eric W. Uffman、Hui Jiang、Ximin Li、Corey J. Kilbane

  DOI：10.1021/ja0491477

  日期：2004.10.1

  unexplored 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP) has been shown to be a competent acyl transfer catalyst. Its chiral 2-phenyl derivatives obtainable in two steps from commercially available starting materials have proved to be effective acylation catalysts, giving high levels of enantioselectivity (s = 20-85) in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols. A transition state model explaining

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。
• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols with free carboxylic acids by asymmetric esterification
  作者：Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.1039/c1ob05736g

  日期：——

  the kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols in the presence of achiral carboxylic acids and pivalic anhydride. The use of a tertiary amine in this reaction is not necessary to attain good chemical yields of the products. It was determined that diphenylacetic acid could be employed as the most suitable acyl donor for achieving a high enantioselectivity for the kinetic resolution of

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。
• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols by the Enantioselective Esterification Using Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA) with Chiral Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/hlca.201200434

  日期：2012.10

  production of chiral carboxylic esters by the combination of chiral nucleophilic catalyst, such as tetramisole (=2,3,5,6‐tetrahydro‐6‐phenylimidazo[2,1‐b][1,3]thiazole) derivatives. An efficient kinetic resolution of racemic benzylic alcohols with achiral carboxylic acids was achieved by using 3‐PCA in the presence of (R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM), and a variety of optically active carboxylic esters were

  发现吡啶-3-羧酸酐（3-PCA）是一种有效的偶联剂，可在温和的条件下通过简单的实验程序从各种羧酸与醇制备羧酸酯。这种新型缩合剂3-PCA不仅适用于由4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化的非手性羧酸酯的合成，而且还适用于通过手性亲核催化剂（如四甲酚（ = 2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1- b ] [1,3]噻唑）衍生物。在（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），并且通过这种新的手性诱导系统在不使用叔胺的情况下生产了具有高对映体过量的多种旋光羧酸酯。