5-bromooxazole hydrochloride | 1955557-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromooxazole hydrochloride
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-oxazole hydrochloride；5-bromo-1,3-oxazole;hydrochloride
• CAS: 1955557-64-8
• 化学式: C₃H₂BrNO*ClH
• 分子量: 184.42
• InChiKey: YZVVRNDGVBWGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)苄基氨基甲酸叔丁酯 、 5-bromooxazole hydrochloride 在 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N-tris(trimethylsilyl)silyladamantan-1-amine 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以13 %的产率得到tert-butyl (4-(oxazol-5-ylmethyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用高通量实验 (HTE) 和 ChemBeads 开发芳基溴和苄基溴光氧化还原交叉电偶联

  摘要：

  本文的讨论描述了金属光氧化还原反应，该反应允许有效探索药物化学中的苄基结构-活性关系。 HTE（高通量实验）和 ChemBeads 的使用可以实现快速反应优化。通过芳基溴和苄基溴之间的交叉亲电子偶联形成二（杂）芳基甲烷，提供了进入不同化学空间的途径。将讨论底物范围的广度，以及利用批量光化学大规模制备这种二（杂）芳基甲烷图案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00577
• 作为产物：
  描述：

  2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑 在 正丁基锂 、 溴 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以82%的产率得到5-bromooxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  广泛开发但尚未报道：区域控制合成和溴恶唑结构单元的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900032