5'-O-lauroyl-idoxuridine | 84043-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-lauroyl-idoxuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 84043-32-3
• 化学式: C₂₁H₃₃IN₂O₆
• 分子量: 536.407
• InChiKey: DLSNOKQADXSCLA-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 、 5'-O-lauroyl-idoxuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now?Synthesis and Optical Properties of Nile Red Modified 2′-Deoxyuridine and 7-Deaza-2′-deoxyadenosine: Highly Emissive Solvatochromic Nucleosides

  摘要：

  本研究展示了利用 Sonogashira 偶联法通过刚性乙炔连接体将尼罗红连接到 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷的一般合成策略。对核苷的 5′-OH 或 N-7 进行保护可显著提高交叉耦合的产率。尼罗红修饰的 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷及其衍生物都表现出优异的荧光量子效率和正溶色性。将尼罗河红修饰的 2′-脱氧尿苷掺入寡核苷酸中可产生明亮的荧光探针，并保持 DNA 中典型的碱基配对。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218384
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙烯酯 、 碘苷 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-O-lauroyl-idoxuridine 、 5'-O-lauroyl-idoxuridine 、 3',5'-O-dilauroyl-5'-iodoxuridine
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化核苷的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800780