(2S,3R,4R)-(+)-(1-Benzyl-2-methyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol | 221876-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-(+)-(1-Benzyl-2-methyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol
• CAS: 221876-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: MCXDUSKGKGAODD-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (2S,3R,4R)-(+)-(1-Benzyl-2-methyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3S,6R,9S)-8-Benzyl-2,9-dimethyl-3-(2-thienyl)-4-oxa-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan 、 (1R,3R,6R,9S)-8-Benzyl-2,9-dimethyl-3-(2-thienyl)-4-oxa-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan
  参考文献：
  名称：

  Darstellung enantiomerenreiner 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 和 ihre Umwandlung in andere bicyclische Ringsysteme/纯对映体 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0] 辛烷的制备及其向其他双环的转化环系统

  摘要：

  纯对映体 (S)-N-苄基丙氨醇 (R1 = Me) 和 (S)-N-苄基缬氨醇 (R1 = i-Pr) 与 Br-CH2-CH = CR2R3 (R2 = R3 = H；R2 = Ph， R3 = H；R2 = R3 = Ph）。Swern 氧化，然后用甲基羟胺处理得到硝酮 6（Me-N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3），其经过分子内 1,3-偶极环加成反应得到 3-oxa-2,7 -二氮杂双环[3.3.0]辛烷，例如(1R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) 和 (1R,4R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-4-苯基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷 7b (R1 =我，R2 = Ph，R3 = H）。7a 和 7b 的还原性开环

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0117
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-(+)-7-Benzyl-2,8-dimethyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octan 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2S,3R,4R)-(+)-(1-Benzyl-2-methyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung enantiomerenreiner 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 和 ihre Umwandlung in andere bicyclische Ringsysteme/纯对映体 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0] 辛烷的制备及其向其他双环的转化环系统

  摘要：

  纯对映体 (S)-N-苄基丙氨醇 (R1 = Me) 和 (S)-N-苄基缬氨醇 (R1 = i-Pr) 与 Br-CH2-CH = CR2R3 (R2 = R3 = H；R2 = Ph， R3 = H；R2 = R3 = Ph）。Swern 氧化，然后用甲基羟胺处理得到硝酮 6（Me-N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3），其经过分子内 1,3-偶极环加成反应得到 3-oxa-2,7 -二氮杂双环[3.3.0]辛烷，例如(1R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) 和 (1R,4R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-4-苯基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷 7b (R1 =我，R2 = Ph，R3 = H）。7a 和 7b 的还原性开环

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0117