N-(4-phenanthryl)-1,4-phenanthrenequinone-1-imine | 56384-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenanthryl)-1,4-phenanthrenequinone-1-imine
• 英文别名: N-(4-Phenanthryl)-1,4-phenanthren-chinon-1-imin；1-phenanthren-4-yliminophenanthren-4-one
• CAS: 56384-46-4
• 化学式: C₂₈H₁₇NO
• 分子量: 383.449
• InChiKey: WMRMUVCXFFNGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-phenanthryl)-1,4-phenanthrenequinone-1-imine
  参考文献：
  名称：

  制备芳族O-酰基-羟胺的尝试-II：1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲的脱卤化氢作用

  摘要：

  1，8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲的脱卤化氢作用得到产物混合物。确定了其中的13种，它们合计占总产量的80％。大多数被认为是通过不稳定的O-乙酰羟胺形成的（17）；从中可以得出结论17在反应的基本条件下具有以下性质。（a）可以重新排列为异羟肟酸（产生更多的产物）。（b）它可以充当乙酰化剂。（c）可能会产生a离子。当在α-萘酚，α-萘胺，4-羟基二苯胺和苯的存在下进行脱氢溴化反应，则进一步表明存在亚硝酸根离子。特别注意the离子的脱氢性能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80073-1

文献信息

• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—I
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80072-x

  日期：1975.1

  products. Ten of these were identified and together account for 70% of the total yield. The proposed reaction mechanism implicates the corresponding O-acetyl-hydroxylamine 15 as an intermediate. Attempts to prepare O-esters or O-ethers of aromatic hydroxylamines by dehydrogenation, with quinones, of the corresponding oximino-derivatives of oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene

  1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲被二甲基磷酸四甲铵脱氢卤化，得到产物混合物。确定了其中的十个，合计占总产量的70％。所提出的反应机理涉及相应的O-乙酰基羟胺15作为中间体。尝试通过与醌对氧代1,2,3,3,4-四氢萘和氧代1,2,3,4-的相应的肟基衍生物进行醌氢化来制备芳族羟胺的O-酯或O-醚四氢菲均未成功。
• Attempts to prepare aromatic o-acyl-hydroxylamines—III
  作者：T.R. Juneja、D.K. Garg、W. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80099-9

  日期：1982.1

  From the reaction mixture of the dehydrobormination of 1 - bromo - 4 benzoyloxyimino - 1,2,3,4 - tetrahydrophenanthrene (1) with 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) in benzene and in heavy atom solvents several products were isolated and their structures elucidated. The origin of the majority of compounds has been considered via the labile O-benzoylhydroxylamine 12, except product 11. The generation

  从1-溴-4-苯甲酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲（1）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）在苯中和在重原子溶剂分离出几种产物，并阐明了其结构。除产品11外，大多数化合物的来源都通过不稳定的O-苯甲酰羟胺12来考虑。单线态13a产生的ion离子可能负责形成4a，b，5a，b，6a，b，7和8（路径a）。Bamberger重排12（路径b）解释了9a，b和10的生成，水解为12（路径c）和随后的反应可产生8，而新自由基21的均相裂解和二聚化解释了3a，b的形成。