isobornyl methyl sulfide | 172276-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornyl methyl sulfide
• 英文别名: S-methyl-S-exo-2-bornyl sulfide；(1R,2R,4R)-(+)-isobornyl methyl sulfide；(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-methylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 172276-51-6
• 化学式: C₁₁H₂₀S
• 分子量: 184.346
• InChiKey: VVQLBLMVXNJUIX-KKZNHRDASA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobornyl methyl sulfide 在 双氧水 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,Ss)-(-)-S-methyl-S-exo-2-bornyl-N-tosyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  不对称的亚甲基转移反应II：使用手性S-新薄荷基和S-异-2-冰片基亚砜基亚砜通过羰基化合物的羰基合成反应从羰基化合物不对称合成环氧乙烷

  摘要：

  三个手性磺胺嘧啶，即。，（1R，Ss）-（-）-S-甲基-S- exo -2-冰片基-N-甲苯磺酰亚砜亚胺9a，其在硫原子上的差向异构体，（1R，Rs）-（+）- 9b和（1R ，3S，4S，1'S，Rs）-（+）-S-甲基-S-新薄荷基-N-（樟脑10磺酰基）磺酰亚胺（19）作为亚甲基转移试剂用于制备非外消旋肟酸酯（对映体过量（19-86％）来自前手性羰基化合物。发现磺胺嘧啶9a和9b（ee，19–68％）比相应的S-新薄荷基磺胺嘧啶2a和2b（ee，56–86％）无效，而磺胺嘧啶19尽管在氮上具有取代甲苯磺酰基的手性助剂，但在影响这些反应的空间过程中，其仅与相应的N-甲苯磺酰亚砜亚胺2b一样有效。通过X射线研究已经确定了所有合成的亚砜和亚砜亚砜在硫上的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00219-f
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-exo-2-bornyl isothiouronium salt 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 isobornyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  不对称的亚甲基转移反应II：使用手性S-新薄荷基和S-异-2-冰片基亚砜基亚砜通过羰基化合物的羰基合成反应从羰基化合物不对称合成环氧乙烷

  摘要：

  三个手性磺胺嘧啶，即。，（1R，Ss）-（-）-S-甲基-S- exo -2-冰片基-N-甲苯磺酰亚砜亚胺9a，其在硫原子上的差向异构体，（1R，Rs）-（+）- 9b和（1R ，3S，4S，1'S，Rs）-（+）-S-甲基-S-新薄荷基-N-（樟脑10磺酰基）磺酰亚胺（19）作为亚甲基转移试剂用于制备非外消旋肟酸酯（对映体过量（19-86％）来自前手性羰基化合物。发现磺胺嘧啶9a和9b（ee，19–68％）比相应的S-新薄荷基磺胺嘧啶2a和2b（ee，56–86％）无效，而磺胺嘧啶19尽管在氮上具有取代甲苯磺酰基的手性助剂，但在影响这些反应的空间过程中，其仅与相应的N-甲苯磺酰亚砜亚胺2b一样有效。通过X射线研究已经确定了所有合成的亚砜和亚砜亚砜在硫上的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00219-f
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 苯甲醛 在 isobornyl methyl sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867