(R)-n-butyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate | 124740-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-n-butyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Butyl (3R)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 124740-36-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 239.109
• InChiKey: OEFYMRNJCRZYKF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-β-lactone 、 正丁醇 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B催化4-溴甲基-β-内酯对映选择性醇解导致对映纯4-溴-3-羟基丁酸酯的实验和计算研究

  摘要：

  光学纯的4-溴-3-羟基丁酸酯的两个对映异构体，是他汀类各种生物活性化合物合成中的重要手性结构单元，是通过动力学拆分从rac -4-溴甲基-β-内酯合成的。南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）用乙醇对映体催化β-内酯的开环，生成对映选择性高（E > 200）的（R）-4-溴3-3-羟基丁酸乙酯。未反应的（S）-4-溴甲基-β-内酯转化为（S）-4-溴-3-羟基丁酸乙酯（> 99％ee），可以进一步转化为乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，通过乙醇中酸催化的开环反应 分子建模表明，快速反应对映异构体（R）-溴甲基-β-内酯的立体中心距离正在反应的羰基碳约2Å。此外，反应缓慢的对映体（S）-4-溴甲基-β-内酯在溴取代基和Leu278残基的侧链之间遇到空间位阻，而反应快速的对映体没有任何空间冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200901