diethyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]propanedioate | 369363-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[(p-methoxyphenyl)(methyl)amino]malonate；diethyl 2-(4-methoxy-N-methylanilino)propanedioate
• CAS: 369363-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SZHNCQBRMXIDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]propanedioate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Iminomalonate as a Convenient Electrophilic Amination Reagent for Grignard Reagents
  作者：Yasuki Niwa、Kazuki Takayama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.75.1819

  日期：2002.8

  Diethyl 2-[N-(p-methoxyphenyl)imino]malonate underwent amination reactions with alkyl Grignard reagents to give N-aklylation products in good yields. The obtained N-alkylation products were readily converted into N-alkyl-p-anisidines by the oxidative removal of the malonate moiety. The p-methoxyphenyl group was subsequently deprotected to give primary amines.

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。
• Synthesis of Indoxylic Acid Esters by Rhodium-catalyzed Carbene N–H Insertion and Thermal Cyclization
  作者：Mark A. Honey、Christopher J. Moody

  DOI：10.1071/ch14116

  日期：——

  Reaction between diethyl diazomalonate and a range of N-alkylanilines in the presence of a catalytic amount of rhodium(ii) acetate dimer afforded carbene N–H insertion to produce anilinomalonates in modest-to-good yields. Upon heating to a high temperature for a short time, the anilinomalonates underwent thermal cyclization to indoxylic acid esters.

  重氮丙二酸二乙酯与一系列N-烷基苯胺之间的反应，在催化量的乙酸铑（ii）二聚体的存在下，提供了卡宾N–H插入，以中等至良好的产率生产苯胺基丙二酸酯。在短时间加热至高温后，苯胺基马来酸酯经历热环化成吲哚酸酯。
• Electrophilic amination with iminomalonate
  作者：Yasuki Niwa、Kazuki Takayama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01022-x

  日期：2001.8

  Diethyl N-anisyliminomalonate has been found to be an excellent electrophilic amination reagent for Grignard reagents to give N-alkylated products in good yields, and subsequent air oxidation affords N-alkylanisidines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.