1,5-dimethyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one | 16176-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3-<1>pyrrolyl-oxindol
• CAS: 16176-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: IUBGQJOCMFOQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 C₂₀H₂₃NO₂ 、 二丁基镁 、 叔丁基亚磺酰胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C3-吡咯基-Oxindoles不对称共轭反应中Biligands镁催化的发展。

  摘要：

  提出了镁催化的C3-吡咯基-羟吲哚与末端炔烃的不对称共轭反应。当前的不对称共轭反应依赖于涉及两个手性配体的新型组合镁催化的发展。目前的协议进展顺利，并提供了具有良好对映选择性的相应的对映体富集的3,3-二取代的羟吲哚骨架。此外，可以将共轭加合物转移到含有高ee值的八元环的螺羟吲哚结构上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02044
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,5-dimethyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-硝基烯和3-吡咯并恶灵的Michael / Friedel-Crafts级联反应的有机催化不对称合成氮杂-螺氧基吲哚

  摘要：

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00409

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 3-Pyrrolyl-oxindoles and α<i>,</i>β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of Chiral Spiro[5,6-dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrrole-3,3′-oxindoles]
  作者：Yong You、Bao-Dong Cui、Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00597

  日期：2015.6.5

  An efficient and unprecedented organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles with α,β-unsaturated aldehydes to generate spirocyclic oxindole compounds was developed. The reactions were catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and 2-fluorobenzoic acid via an asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade process, followed by dehydration with p-toluenesulfonic acid to afford a wide variety

  研究了3-吡咯基-羟基吲哚与α，β-不饱和醛的高效有机催化不对称反应，以生成螺环型羟吲哚化合物。该反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和2-氟苯甲酸通过不对称的Michael / Friedel-Crafts级联过程催化的，然后用对甲苯磺酸进行脱水，从而得到各种结构多样的螺[5,6-二氢吡啶基[1， 2- a ]吡咯-3,3'-oxindole]衍生物，收率高（高达93％），非对映选择性和对映选择性高（至> 99：1 dr和97％ee）。
• 3-Pyrrolyl-oxindoles as efficient nucleophiles for organocatalytic asymmetric synthesis of structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindole derivatives
  作者：Bao-Dong Cui、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4cc08364d

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles to nitroalkenes was developed to afford a range of 3-pyrrolyl-3,3′-disubstituted oxindoles in excellent yields.

  一种有机催化的3-吡咯基-氧吲哚与硝基烯烃的不对称反应被开发出来，可以得到一系列产率极高的3-吡咯基-3,3′-二取代氧吲哚。
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Two Different Heteroatoms at the C3 Position by Organocatalyzed Sulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01491

  日期：2015.8.21

  Catalytic asymmetric sulfenylation and selenenylation of 3-pyrrolyl-oxindoles for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing two different heteroatoms at the C3 position have been achieved with commercially available cinchonidine as catalyst. A wide range of optically active 3-thio-3-pyrrolyl-oxindoles and 3-seleno-3-pyrrolyl-oxindoles could be smoothly obtained under mild conditions with

  用市售的金可可宁作为催化剂已经实现了用于合成在C3位带有两个不同杂原子的3，3-二取代的氧吲哚的3-吡咯基-氧吲哚的催化不对称的亚磺酰基化和亚硒基化。在温和的条件下可以平稳地获得各种旋光的3-硫代-3-吡咯基-氧吲哚和3-硒代-3-吡咯基-氧吲哚，并获得令人满意的结果。该协议的有希望的适用性还通过大规模生产得到了证明。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Pyrrolyloxindoles to β-Phthalimidonitroethene for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing Contiguous 3,α,β-Triamino Functionality
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Jian-Feng Chen、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00896

  日期：2016.7.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-pyrrolyloxindoles to β-phthalimidonitroethene has been developed with a bifunctional thiourea–tertiary amine as the catalyst. A range of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing contiguous 3,α,β-triamino functionality could be obtained in high yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and

  已经开发了一种以双官能硫脲-叔胺为催化剂的3-吡咯基恶灵对β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。可以以高收率，良好的非对映选择性和高对映选择性（高达99％收率，99：1 dr和98％ee）获得一系列带有连续3，α，β-三氨基官能团的3,3'-双取代的吲哚。通过对比实验证明，与普通硝基烯烃相比，β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯具有更高的反应活性。