(5R,4'S)-5-hydroxyhept-6-enoic acid undec-1'-en-4'-yl ester | 1227801-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,4'S)-5-hydroxyhept-6-enoic acid undec-1'-en-4'-yl ester
• 英文别名: [(4S)-undec-1-en-4-yl] (5R)-5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 1227801-70-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: DIVSWHDOWJJWBO-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4'S)-5-hydroxyhept-6-enoic acid undec-1'-en-4'-yl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到(5R,6Z,9S)-5,9-dihydroxyhexadec-6-enoic acid φ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis

  摘要：

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。

  DOI：

  10.1039/c001794a
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-undec-1-en-4-yl] (5R)-5-(oxan-2-yloxy)hept-6-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(5R,4'S)-5-hydroxyhept-6-enoic acid undec-1'-en-4'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis

  摘要：

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。

  DOI：

  10.1039/c001794a