N,N-dibenzylselenoformamide | 1172110-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylselenoformamide
• 英文别名: N,N-dibenzylmethaneselenoamide
• CAS: 1172110-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NSe
• 分子量: 288.251
• InChiKey: JJBWYSXGPRZRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylselenoformamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-bis(phenylmethyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethaneselenoamide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基和α-氧代硒代酰胺：羰基化合物的亲核硒代氨基甲酰化反应及其表征

  摘要：

  将羰基化合物添加到硒代氨基甲酰基锂中以生成α-羟基和α-氧代硒代酰胺。它们的构象通过X射线分析确定。这些化合物所采用的构象几乎与普通酰胺的构象相同。与13 C NMR光谱中硒酰胺的C═Se基团的化学位移和C═Se基团的1 J耦合常数的一致性不同，远离硒原子的取代基影响77 Se NMR中的化学位移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00969
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N,N-dibenzylselenoformamide
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882

文献信息

• (Selenocarbamoyl)silanes and -germanes: Their Synthesis Using (Selenocarbamoyl)lithium and Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori、Toshifumi Maruyama、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1021/om100290h

  日期：2010.6.14

  Deprotonation of the selenoformyl group in N,N-dibenzyl selenoformamide with LDA, followed by silylation and germylation of the resulting anion with Me(3)SiCl and Me(3)GeCl, gives (selenocarbamoyl)silane and -germane in moderate to good yields. The molecular structures of these products and the starting selenoformamide were characterized by using X-ray analyses.
• Direct Thionation and Selenation of Amides Using Elemental Sulfur and Selenium and Hydrochlorosilanes in the Presence of Amines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol9010882

  日期：2009.7.16

  Reactions of amides with elemental sulfur in the presence of hydrochlorosilanes and amines give the corresponding thioamides in good to high yields. The process takes place via reduction of elemental sulfur by the hydrochlorosilane in the presence of a suitable amine. The methodology can be applied to the selenation of amides by using elemental selenium. Thionation and selenation of an acetyl-protected

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。
• α-Hydroxy and α-Oxo Selenoamides: Synthesis via Nucleophilic Selenocarbamoylation of Carbonyl Compounds and Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Tomohiko Mizutani、Masahiro Ebihara、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00969

  日期：2015.7.2

  Carbonyl compounds were added to selenocarbamoyllithiums to generate α-hydroxy and α-oxo selenoamides. Their conformations were determined by X-ray analyses. These compounds adopted conformations that were almost identical to those of ordinary amides. Unlike the consistency of the chemical shifts of the C═Se groups of the selenoamides in 13C NMR spectra and the 1J coupling constants of the C═Se groups

  将羰基化合物添加到硒代氨基甲酰基锂中以生成α-羟基和α-氧代硒代酰胺。它们的构象通过X射线分析确定。这些化合物所采用的构象几乎与普通酰胺的构象相同。与13 C NMR光谱中硒酰胺的C═Se基团的化学位移和C═Se基团的1 J耦合常数的一致性不同，远离硒原子的取代基影响77 Se NMR中的化学位移。