(E)-5-(2-fluorovinyl)-2-pyrrolidinone | 173354-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-5-(2-fluorovinyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-[(E)-2-fluoroethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 173354-58-0
• 化学式: C₆H₈FNO
• 分子量: 129.134
• InChiKey: KDMZDICDCZJINX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-fluorovinyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 283.0h， 生成 [3H]-(E)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-4-Amino-6-fluoro-5-hexenoic 酸灭活 γ-氨基丁酸氨基转移酶的异常机制差异

  摘要：

  研究了 (Z)- (2)- 和 (E)-4-氨基-6-氟-5-己烯酸 (3) 灭活 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶的机制。2 和 3 的失活动力学常数大致相同。用 2 和 3 灭活 [7-3H]PLP 重建的 GABA 氨基转移酶也对两种异构体产生相似的结果：63% (2) 和 66% (3) 的放射性保持共价连接到酶上；31% (2) 和 29% (3) 作为 PLP 发布；5% (2) 和 4% (3) 的放射性以 PMP 形式出现。用 [3H]-2 或 [3H]-3 处理 GABA 氨基转移酶导致在凝胶过滤后将 1.0 当量的氚掺入酶中。然而，在 pH 7.0 的尿素变性从酶中释放了大约 0.3 当量的氚，而在 pH 2.4 的尿素变性释放了 0.35 当量的氚。

  DOI：

  10.1021/ja952789x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-己烯酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(2-fluorovinyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸灭活γ-氨基丁酸氨基转移酶的机制

  摘要：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸 (2) 的单氟化类似物使依赖于吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 的猪脑 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶失活的机制研究描述了抗惊厥药氨己烯酸。[3H]PLP 重组 GABA 氨基转移酶与 2 失活，然后变性释放两种形式的辅酶，一种为 PLP，另一种为比例为 7:3 的修饰形式。所有酶活性在失活 2 倍时丧失，但在与 PLP 温育时恢复约 30% 的活性，这与 30% 的修饰形式的辅酶的形成和释放一致，如上所述。用 [2-3H]-2 灭活 GABA 氨基转移酶，然后进行凝胶过滤，导致 0.7 当量的氚附着在酶上，即使发生了完全失活。这也与上述结果一致，大约 30% 的失活是由于修饰的辅酶释放的结果，剩下 30% 的酶...

  DOI：

  10.1021/ja9527885