2,2,2-trichloroethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 1415351-47-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2,2,2-trichloroethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside

英文别名

(3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol

2,2,2-trichloroethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside化学式

CAS

1415351-47-1

化学式

C₁₁H₁₇Cl₃O₅

mdl

——

分子量

335.612

InChiKey

OPJMSHCPEQVOMW-VRGHQRLXSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.0
重原子数：

19.0
可旋转键数：

2.0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

1.0
拓扑面积：

57.15
氢给体数：

1.0
氢受体数：

5.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxane-3,4,5-triol	190596-76-0	C₈H₁₃Cl₃O₅	295.547

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside	1415351-48-2	C₃₈H₄₁Cl₃O₁₁	780.096
——	2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside	1415351-51-7	C₄₈H₅₅Cl₃O₁₇	1010.31
——	2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside	1415351-49-3	C₃₉H₄₁Cl₃O₁₃	824.106
——	2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside	1415351-52-8	C₄₉H₅₅Cl₃O₁₉	1054.32
——	3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate	1415351-53-9	C₄₉H₅₄Cl₃NO₁₉	1067.32
——	3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate	1415351-50-6	C₃₉H₄₀Cl₃NO₁₃	837.105

反应信息

作为反应物：

描述：

2,2,2-trichloroethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在吡啶、三氟甲磺酸三甲基硅酯、水、溶剂黄146 作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 17.0h，生成 2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside

参考文献：

名称：

原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

摘要：

已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

DOI：

10.1016/j.carres.2012.08.008
作为产物：

描述：

L(-)岩藻糖在 HO₄S^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*O₂Si 作用下，反应 11.0h，生成 2,2,2-trichloroethyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside

参考文献：

名称：

原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

摘要：

已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

DOI：

10.1016/j.carres.2012.08.008

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