4-(bromomethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 178469-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 178469-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃S
• 分子量: 341.225
• InChiKey: POTUWEHFZUPLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-(Tri-pyridin-2-yl-methoxymethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Tripyridylmethane Derivatives: Lewis Acid Catalyzed Ring Opening of Styrene Oxide.

  摘要：

  Tri(2-pyridyl)methanol was allowed to react with 1% crosslinked gel-type chloromethylated polystyrene in the presence of a base to yield a polymeric tridentate ligand. A macroporous chloromethylated polymer was unreactive under the same conditions. In this case, grafting was accomplished after reaction of tri(2-pyridyl)methanol with a spacer containing a phenolic group, which after deprotonation readily reacted with the polymer. An Fe(III) complex of the polymeric ligand was used as a Lewis acid in the methanolysis of styrene oxide.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0454
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(bromomethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropanol with Benzyl Bromide for Multisubstituted Cyclopentenone Synthesis
  作者：Liting Hou、Wenyi Huang、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00798

  日期：2022.4.15

  Herein, we reported a Ni-catalyzed carbonylation of cyclopropanol with benzyl bromide to afford multisubstituted cyclopentenone under 1 atm of CO. The reaction proceeds through cascade carbonylation of benzyl bromides, followed by generation of nickel homoenolate from cyclopropanols via β-C elimination to afford 1,4-diketones, which undergoes intramolecular Aldol condensation to furnish highly substituted

  在此，我们报道了 Ni 催化的环丙醇与苄基溴的羰基化反应，在 1 个大气压的 CO 下得到多取代的环戊烯酮。该反应通过苄基溴的级联羰基化进行，然后通过 β-C 消除从环丙醇生成高烯醇镍，得到 1 ,4-二酮，其经过分子内羟醛缩合以中等至良好的产率提供高度取代的环戊烯酮衍生物。该反应表现出高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Tyrosine-Derived Novel Benzoxazine Active in a Rat Syngenic Mammary Tumor Model of Breast Cancer
  作者：Amit Kumar Jana、Jyotsana Singh、Asha Ganesher、Amit Kumar、Arpita Banerjee、Deepak Kumar、Sarvesh Kumar Verma、Ashok Kumar Sharma、Rabi Sankar Bhatta、Rituraj Konwar、Gautam Panda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01624

  日期：2021.11.11