1-(5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanone | 1431712-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Naphthalen-2-yl-2,3-diphenylpyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 1431712-08-1
• 化学式: C₂₈H₂₁NO
• 分子量: 387.481
• InChiKey: BIPCUSYVGHOVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 在 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-(naphthalen-2-yl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403517p

文献信息

• Preparation of substituted pyrroles via Ru(II)-catalyzed coupling of alkynes with enamides
  作者：Kaliyappan Murugan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.013

  日期：2013.5

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of enamides with alkynes in water or dimethoxyethane leading to the pyrrole derivatives is reported. Typically, a mixture of ethyl 2-(acetylamino)acrylate, diphenylacetylene, [Ru(p-cymene)Cl2] (2 mol %), KPF6, and Cu(OAc)2 in water was heated under refluxing conditions providing the N-acetylated pyrrole product in 95% yield.

  报道了在水或二甲氧基乙烷中，炔与炔烃的有效钌催化氧化环化反应，生成吡咯衍生物。通常，将2-（乙酰氨基）丙烯酸乙酯，二苯乙炔，[Ru（对-cymene）Cl 2 ]（2 mol％），KPF 6和Cu（OAc）2的混合物在水中加热回流，得到N -乙酰化的吡咯产物，产率为95％。