(1S,2S,3R)-1'-tert-butyl 2-ethyl 3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate | 1282523-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-1'-tert-butyl 2-ethyl 3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate
• CAS: 1282523-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: ZQKHSOOPBKNPMX-VEVIJQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 (1S,2S,3R)-1'-tert-butyl 2-ethyl 3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺(硝基环丙烷)羟吲哚与 Huisgen 两性离子的级联开环/环化反应及吡唑并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  在此，我们报告了螺（硝基环丙烷）羟吲哚与从 PPh 3和偶氮二羧酸盐原位生成的 Huisgen 两性离子 (HZs) 的开环/环化级联反应。该反应提供了一系列多官能化的吡唑并 [3,4- b ] 吲哚衍生物，具有中等至极好的产率和通常高的立体选择性，具有广泛的底物范围。从偶氮二羧酸二叔丁酯获得的环化产物可以很容易地转化为芳族取代的吡唑并[3,4- b] 吲哚在用三氟乙酸处理后产量适中，从而为这种稠合杂环骨架提供了新的入口。就硝基取代的供体-受体环丙烷而言，这项工作显着拓宽了硝基环丙烷和 HZs 环化反应的底物范围。还讨论了羟吲哚部分在环丙烷开环过程中的双重作用以及级联反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02375
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.08h， 以98%的产率得到(1S,2S,3R)-1'-tert-butyl 2-ethyl 3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533

文献信息

• Organocatalytic Michael-Alkylation Cascade: The Enantioselective Nitrocyclopropanation of Oxindoles
  作者：Fabio Pesciaioli、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/chem.201003423

  日期：2011.3.1

  The spiro saga goes on! The title reaction sequence provides the first enantioselective synthesis of spiro nitrocyclopropyl oxindoles. The method provides easy access to these new, biologically inspired compounds from readily available starting materials (see scheme).

  螺旋传奇继续！标题反应序列提供了螺硝基环丙基氧吲哚的首次对映选择性合成。该方法可以轻松地从容易获得的起始原料中获得这些新的，受生物启发的化合物（请参阅方案）。