(2R)-6-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol | 909534-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-6-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 909534-02-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅Si
• 分子量: 516.794
• InChiKey: JERTYUPWECDCQO-GUHMWJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-acetyloxy-1,5-dibromo-3-hydroxypentan-2-yl] acetate 在 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-6-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylmethoxyhex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060