4-(4-fluorophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine | 1369529-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1369529-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄
• 分子量: 266.278
• InChiKey: DIOMHUQJZMAPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl]-2-[(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino] acetamide
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-三唑棒状嘧啶化合物的合成、抗菌、抗结核、抗疟和抗原生动物研究

  摘要：

  三唑类作为抗真菌剂而闻名。伊曲康唑和氟康唑是市场上抗真菌药物的最佳例子，它们由活性三唑部分组成。嘧啶也是具有多种生物活性的生物活性分子。努力合成嘧啶棒状三唑以增强生物活性。合成新的活性嘧啶棒状三唑生物分子并评估这些新产品作为抗菌剂、抗结核药、抗疟药和抗原虫药的更好药物潜力，N-[4-（取代苯基）-6-（取代芳基）嘧啶-2-基]-2​​-[(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]乙酰胺(3A-J)采用环合、缩合、纯化、结晶等不同方法合成。新合成的化合物通过 IR 表征，1H NMR、13 C NMR 和质谱分析并筛选了抗菌、抗真菌、抗结核、抗疟和抗原生动物活性。这些化合物满足了生物活性反应和简单的合成方法。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201001153113
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation

  摘要：

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220111124104

文献信息

• An efficient and facile synthesis of polydentate ligand: pyridylpyrimidine-2-amine under solvent-free conditions
  作者：Shimin Tao、Sheng Xia、Liangce Rong、Changsheng Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-012-0526-9

  日期：2012.10

  An efficient and facile synthesis of polydentate ligand pyridylpyrimidine-2-amine via a one-pot reaction of different aromatic aldehydes, 2-acetylpyridine and guanidine carbonate, in the presence of NaOH under solvent-free conditions, is reported. These compounds have four N -donors and they are classic polydentate ligands of many metal ions. Due to employing a one-pot, multicomponent reaction, this

  据报道，在无溶剂条件下，在NaOH的存在下，通过不同芳香醛，2-乙酰基吡啶和碳酸胍的一锅反应，可以高效，简便地合成多齿配体吡啶基嘧啶-2-胺。这些化合物具有四个 N- 供体，它们是许多金属离子的经典多齿配体。由于采用一锅多组分反应，该方法具有许多优点，包括易于进行实验的后处理步骤，成本较低，反应时间短，尤其是产物收率高。因此，本文提出了一种合成这些配体的实用且方便的方法。
• Half Sandwich Rhodium(III) and Iridium(III) Complexes as Cytotoxic and Metallonuclease Agents
  作者：Pankajkumar A. Vekariya、Parag S. Karia、Bhupesh S. Bhatt、Mohan N. Patel

  DOI：10.1007/s12010-018-2835-y

  日期：2019.2

  Half sandwich complexes of the type [(η5-C5Me5)M(L1-3)Cl]Cl.2H2O were synthesized using [(η5-C5Me5)M(μ-Cl)Cl}2], where M = Rh(III)/Ir(III) and L1-3 = pyrimidine-based ligands. The complexes were characterized by spectral analysis. DNA interaction studies by absorption titration and hydrodynamic measurement and suggest intercalative mode of binding of complexes with CT-DNA. The molecular docking study

  使用[（η5-C5Me5）M（μ-Cl）Cl} 2]合成[[η5-C5Me5）M（L1-3）Cl] Cl.2H2O型半三明治复合物，其中M = Rh（III ）/ Ir（III）和L1-3 =嘧啶基配体。通过光谱分析表征复合物。通过吸收滴定和流体力学测量进行DNA相互作用研究，并提出了络合物与CT-DNA结合的嵌入模式。分子对接研究还支持在核苷酸碱基对栈之间插入复合物。凝胶电泳分析证明了复合物相互作用和切割质粒DNA的能力。通过微量稀释肉汤法研究复合物的最小抑菌浓度（MIC）。使用盐水虾杀伤力生物测定法评估了金属配合物的细胞毒性。