(2S,3R,4E)-2-Azido-4-icosadecen-1,3-diol | 103411-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-Azido-4-icosadecen-1,3-diol
• 英文别名: 2S,3R-2-Azido-1,3-dihydroxy-4-trans-eicosene；(E,2S,3R)-2-azidoicos-4-ene-1,3-diol
• CAS: 103411-92-3
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃O₂
• 分子量: 353.549
• InChiKey: YIFBOSHVNUEGAD-YIVRLKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-Azido-4-icosadecen-1,3-diol 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  双-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  2,4-二-O-保护的D-苏糖，可容易地从D-半乳糖获得，是通过反式选择性Wittig反应，未保护的羟基引入叠氮化物以及随后的叠氮化物还原反应而用于D-赤型-ephingosine合成的通用中间体。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85510-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-azido-4-[(E)-heptadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 生成 (2S,3R,4E)-2-Azido-4-icosadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of sphingosine derivatives
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：US04937328A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The invention relates to a new process for the preparation of the sphingosine derivatives described in European Patent Application No. 146,810, of the formula: ##STR1## It comprises protecting D-galactose in the 4,6-position and oxidizing it to the corresponding D-threose protected in the 2,4-position, condensing an aliphatic chain (R.sup.3) onto the latter by a Wittig reaction, converting the free hydroxyl group into a azido group and splitting off the protective group, protecting the resulting 2-azido-1,3-dihydroxy compound selectively in the 1-position and blocking it in the 3-position, liberating the 1-hydroxy group again, glycosidating the resulting compound or the abovementioned 2-azido-1,3-dihydroxy compound with the 0-trifluoro- or 0-trichloro-acetimade or the 1-halogen derivative of a 2,3,4,6-0-tetraacyl-D-glucose, splitting off the acyl groups of these and the protective group in the 3-position, converting the azido group into an amino group and acylating the amino compound with a fatty acid R.sup.1 --OH. The process gives the compounds of the therapeutically more active D series in a high yield in relatively few stages without resolving diastereomers.

  该发明涉及一种用于制备欧洲专利申请号146,810中描述的鞘氨醇衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1## 该工艺包括保护D-半乳糖的4,6-位并将其氧化为相应的D-三糖在2,4-位保护，通过Wittig反应将一脂肪链（R.sup.3）与后者缩合，将游离的羟基转化为偶氮基并去除保护基，选择性地保护所得的2-偶氮基-1,3-二羟基化合物的1-位并在3-位阻断它，再次释放1-羟基，将所得化合物或上述2-偶氮基-1,3-二羟基化合物与0-三氟乙酰胺或0-三氯乙酰胺或2,3,4,6-0-四酰基-D-葡萄糖的1-卤衍生物发生糖苷化反应，去除这些的酰基团和3-位的保护基，将偶氮基转化为氨基并用脂肪酸R.sup.1 --OH酰化氨基化合物。该工艺在相对较少的阶段内高产率地提供了治疗活性更高的D系列化合物，而无需分离对映异构体。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Sphingosinderivaten
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0212400A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Gegenstand der Anmeldung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von in der europäischen Patentanmeldung Nr. 146 810 beschriebenen Sphingosinderivaten der Formel: Es besteht darin, daß man D-Galactose in 4,6-Stellung schützt und zur entsprechenden, in 2,4-Stellung geschützten D-Threose oxydiert, an letzterer durch Wittig-Reaktion eine aliphatische Kette (R3) kondensiert, die freie Hydroxylgruppe in eine Azidogruppe umwandelt und die Schutzgruppe abspaltet, die erhaltene 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung selektiv in 1-Stellung schützt und in 3-Stellung blockiert, die 1-Hydroxygruppe wieder freisetzt und die erhaltene Verbindung oder die zuvor erwähnte 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung mit dem O-Trifluor- oder O-Trichloracetimidat oder dem 1-Halogenderivat einer 2,3,4,6-0-Tetraacyl-D-glucose glykosidiert, die Acylgruppen bzw. jene und die Schutzgruppe in 3-Stellung abspaltet, die Azido- in eine Aminogruppe überführt und die Aminoverbindung mit einer Fettsäure R1-OH acyliert. Das Verfahren liefert in relativ wenigen Stufen die Verbindungen der therapeutisch wirksameren D-Reihe ohne Auftrennung von Diastereomeren und mit guter Ausbeute.

  本申请的主题是制备欧洲专利申请第 146 810 号所述式的鞘氨醇衍生物的新工艺： 它包括在 4,6 位保护 D-半乳糖并将其氧化成相应的在 2,4 位保护的 D-苏糖，通过维蒂希反应在后者上缩合脂肪族链（R3），将游离的羟基转化成叠氮基并裂解掉保护基，选择性地保护所得到的 2-叠氮-1、得到的 2-叠氮-1,3-二羟基化合物在 1 位被选择性保护，在 3 位被阻断，1-羟基再次释放，得到的化合物或上述 2-叠氮-1,3-二羟基化合物与 2,3,4,6-0-四乙酰基-D-葡萄糖的 O-三氟或 O-三氯乙酰亚氨酸或 1-卤素衍生物糖苷化，酰基或 2-叠氮-1,3-二羟基化合物与 2,3,4,6-0-四乙酰基-D-葡萄糖的 O-三氟或 O-三氯乙酰亚氨酸或 1-卤素衍生物糖苷化。和 3 位的保护基团，叠氮基团转化为氨基，氨基化合物与脂肪酸 R1-OH 进行酰化。该工艺只需相对较少的步骤就能制备出治疗效果更佳的 D 系列化合物，无需分离非对映异构体，而且收率高。
• Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668
  作者：Zimmermann, Peter、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• US4937328A
  申请人：——

  公开号：US4937328A

  公开（公告）日：1990-06-26