4-羟基-3-硝基苯磺酰氯 | 147682-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯磺酰氯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 147682-51-7
• 化学式: C₆H₄ClNO₅S
• mdl: MFCD00962780
• 分子量: 237.62
• InChiKey: FRIDVSSBTNZNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.651 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011088027A8
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用具有二聚体结合模式的变构抑制剂靶向结核分枝杆菌的富马酸水合酶。

  摘要：

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01203

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Precursors of “Acid Alizarin Violet N” Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu、Stanislaw Rachwal、David Macomber、Terrance P. Smith

  DOI：10.1080/00397919308009795

  日期：1993.2

  Abstract Chlorosulfonation of 2-nitroanisole gave 4-methoxy-3-nitrobenzenesulfonyl chloride (7) which was converted with N-butyl(3-phenylpropyl) amine into benzenesulfonamide (8). Hydrolysis of the ether and reduction of the nitro group of 8 followed by diazotization and coupling with 2-naphthol gave N-Butyl-N-(3-phenylpropyl)-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-naphthyl) azobenzenesulfonamide (1d).

  摘要 2-硝基苯甲醚氯磺化得到4-甲氧基-3-硝基苯磺酰氯(7)，再用N-丁基(3-苯丙基)胺将其转化为苯磺酰胺(8)。醚的水解和 8 的硝基还原，然后重氮化并与 2-萘酚偶联得到 N-丁基-N-（3-苯丙基）-4-羟基-3-（2-羟基-1-萘基）偶氮苯磺酰胺(1d)。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-c]PYRIDIN-7(6H)-ONES AND PYRAZOLO[3,4-c]PYRIDIN-7(6H)-ONES AS INHIBITORS OF BET PROTEINS<br/>[FR] 1H-PYRROLO [2,3-C] PYRIDINE -7(6H)-ONES ET PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-7(6H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES BET
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015164480A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to substituted pyrrolopyridinones and substituted pyrazolopyridinones which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及取代吡咯吡啶酮和取代吡唑吡啶酮，它们是BET蛋白（如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t）的抑制剂，并且在治疗癌症等疾病中具有用途。
• [EN] C-TERMINAL SRC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SRC C-TERMINALE
  申请人：INVENTISBIO SHANGHAI LTD

  公开号：WO2020125615A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are novel C-terminal Srk Kinase (CSK) inhibitors, e.g., having Formula G, I, II, or III. Also provided are methods of preparing the novel CSK inhibitors and method of using the novel CSK inhibitors for treating diseases or disorder such as cancer or for promoting immune response in a subject in need thereof. (G)

  本文提供了新型C端Srk激酶（CSK）抑制剂，例如具有G、I、II或III式的抑制剂。还提供了制备新型CSK抑制剂的方法以及利用这些新型CSK抑制剂治疗癌症等疾病或紊乱的方法，或者用于促进需要的主体的免疫反应。
• Discovery of a Novel Series of<i>N</i>-Phenylindoline-5-sulfonamide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Acyl CoA:Monoacylglycerol Acyltransferase-2 Inhibitors
  作者：Kenjiro Sato、Hiroki Takahagi、Takeshi Yoshikawa、Shinji Morimoto、Takafumi Takai、Kousuke Hidaka、Masahiro Kamaura、Osamu Kubo、Ryutaro Adachi、Tsuyoshi Ishii、Toshiyuki Maki、Taisuke Mochida、Shiro Takekawa、Masanori Nakakariya、Nobuyuki Amano、Tomoyuki Kitazaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00178

  日期：2015.5.14

  Acyl CoA:monoacylglycerol acyltransferase-2 (MGAT2) has attracted interest as a novel target for the treatment of obesity and metabolic diseases. Starting from N-phenylbenzenesulfonamide derivative 1 with moderate potency for MGAT2 inhibition, we explored an effective location of the hydrophobic group at the 1-position to enhance MGAT2 inhibitory activity. Shifting the hydrophobic group to the adjacent

  酰基辅酶A：单酰基甘油酰基转移酶-2（MGAT2）作为治疗肥胖症和代谢性疾病的新靶标引起了人们的兴趣。从具有中等抑制MGAT2效力的N-苯基苯磺酰胺衍生物1开始，我们探索了疏水基团在1位的有效位置，以增强MGAT2抑制活性。将疏水基团移至相邻位置，然后引入双环中心核以限制取代基的方向，制得N-苯基二氢吲哚-5-磺酰胺衍生物10b，其IC 50表现出显着提高的效能。值为1.0 nM。该化合物还对相关的酰基转移酶（MGAT3，DGAT1，DGAT2和ACAT1）表现出优异的选择性（大于30,000倍）。随后的优化工作旨在改善药代动力学特性，从而鉴定出5-[（2,4-二氟苯基）氨磺酰基] -7-（2-氧吡咯烷-1-基）-N- [4-（三氟甲基）苯基具有强大的MGAT2抑制活性（IC 50 = 3.4 nM）和高口服生物利用度（F = 52％，小鼠）的] -2,3-二氢-1 H-吲哚-1-羧酰胺（