ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-1-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate | 1259035-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-1-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R,6S)-6-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1259035-29-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: WJEVMXIFFPYKRY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.9 g的产率得到ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-1-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulated Pyrroles: Condensation of Aldose Sugars, Arylamines, and 1,3-Diones Using TBAB

  摘要：

  易于获得的熔融态四丁基溴化铵（TBAB，10 mol%）可在无溶剂条件下有效催化各种原位生成的烯胺（由芳胺和 1,3-酮）与醛糖的反应。反应进行迅速，乙酰化后以良好至高产率（55-78%）得到相应的受保护的环状吡咯衍生物。本方法具有诸如优异的产率、简单的程序、更短的反应时间和更温和的条件等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257973