(1S,5R)-6-(p-nitrobenzenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one | 1108600-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-6-(p-nitrobenzenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• 英文别名: (1S,5R)-6-(4-nitrophenyl)sulfonyl-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• CAS: 1108600-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 294.288
• InChiKey: UMJNHWHJIORSCA-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-(p-nitrobenzenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 、 2,6-二氯嘌呤四丁基铵盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,4R)-4-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)-N-p-nitrobenzenesulfonylcyclopent-2-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION
  [FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。

  公开号：

  WO2009021114A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 (1S,5R)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以1%的产率得到(1S,5R)-6-(p-nitrobenzenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION
  [FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。

  公开号：

  WO2009021114A1