(R)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril | 129313-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
• 英文别名: O-butyryl-(R)-2-hydroxy-2-phenylacetonitrile；[(R)-cyano(phenyl)methyl] butanoate
• CAS: 129313-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RUWYZANXBLEOOR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 47 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• Minor Enantiomer Recycling: Metal Catalyst, Organocatalyst and Biocatalyst Working in Concert
  作者：Erica Wingstrand、Anna Laurell、Linda Fransson、Karl Hult、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.200901338

  日期：2009.11.9

  A minor enantiomer recycling one‐pot procedure employing two reinforcing chiral catalysts has been developed. Continuous regeneration of the achiral starting material is effected via selective enzyme‐catalyzed hydrolysis of the minor product enantiomer from Lewis acid–Lewis base catalyzed addition of acyl cyanides to prochiral aldehydes in a two‐phase solvent system. The process provides O‐acylated

  已开发出一种使用两种增强手性催化剂的较小对映体回收一锅法。非手性原料的连续再生是通过路易斯酸-刘易斯碱在两相溶剂体系中将酰基氰化物加成到手性醛中的次要产物对映异构体的选择性酶催化水解来实现的。该方法提供的O-酰化氰醇接近完美的对映选择性，高于直接法获得的对映选择性，并且收率很高。（S，S）-salen Ti Lewis酸和南极假丝酵母脂肪酶B的组合可提供具有R绝对构型的产物，而相反的对映异构体可从（R，R）-salen Ti复合物和皱纹念珠菌脂肪酶。
• Kanerva, Liisa T.; Sundholm, Oskari, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 823 - 825
  作者：Kanerva, Liisa T.、Sundholm, Oskari

  DOI：——

  日期：——