5-androsten-7,17-dione-3β-ol 17-ethylene ketal | 166173-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androsten-7,17-dione-3β-ol 17-ethylene ketal
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-7(2H)-one；3β-hydroxy-7-oxo-17-dioxolane dehydroepiandrosterone；(3'S,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-one
• CAS: 166173-97-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: CYZPJLJIESVFGW-YZOVGUKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-androsten-7,17-dione-3β-ol 17-ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  IPL576,092及其类似物的改进，高效合成

  摘要：

  摘要开发了一种改进的高效IPL576,092的制备方法。合成路线涉及∆ 5-甾醇的选择性烯丙基氧化和随后的硼氢化-氧化作为关键步骤。另外，很容易以相同的方式分两步从商购的甾族化合物合成两种类似物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0920-4
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-androsten-7,17-dione-3β-ol 17-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE

  摘要：

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。

  公开号：

  US20170204048A1

文献信息

• Novel methods for the preparation of dhea derivatives
  申请人：Criton Marc

  公开号：US20070032462A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to a method for the production of DHEA derivatives, such as 7-oxo-DHEA and 7-hydroxy-DHEA, from DHEA itself.

  这项发明涉及一种从脱氢表雄酮本身生产DHEA衍生物（如7-氧代脱氢表雄酮和7-羟基脱氢表雄酮）的方法。
• Synthesis of a substituted indene derivative
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US10053415B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  本发明涉及制备式 AQX-1125 的方法： 本发明还涉及用于制备 AQX-1125 方法的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ D'INDÈNE SUBSTITUÉ
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC

  公开号：WO2017127753A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula (I). This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.