Fmoc-DL-Ser(tBu)-ol | 883021-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-DL-Ser(tBu)-ol
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-ol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 883021-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: CPEHAICNNOERSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-DL-Ser(tBu)-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-(O-t-butyl)-serinal
  参考文献：
  名称：

  Linear Natriuretic Peptide Constructs

  摘要：

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。

  公开号：

  US20070232546A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-DL-Ser-(OtBu)-OH 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到Fmoc-DL-Ser(tBu)-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• β-Amino acid facilitates macrocyclic ring closure in a combinatorial library
  作者：Elizabeth A. Jefferson、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01658-5

  日期：1999.10

  A solid phase synthesis of 14-membered macrocycles, resulting from resin-bound protected amino alcohols is described. A nucleophilic aromatic substitution strategy was used to effect the macrocyclization.

  描述了由树脂结合的受保护的氨基醇导致的14元大环的固相合成。亲核芳族取代策略用于实现大环化。
• [EN] REPLACEMENT THERAPY FOR NATRIURETIC PEPTIDE DEFICIENCIES<br/>[FR] TRAITEMENT DE SUBSTITUTION POUR LES CARENCES EN PEPTIDES NATRIURÉTIQUES
  申请人：PALATIN TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015175502A3

  公开（公告）日：2015-12-30
• PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY
  申请人：Trucode Gene Repair, Inc.

  公开号：EP3601237A2

  公开（公告）日：2020-02-05
• PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY AND NOVEL INTERMEDIATES AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Trucode Gene Repair, Inc.

  公开号：EP3655388A1

  公开（公告）日：2020-05-27
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY<br/>[FR] MONOMÈRES D'ACIDE NUCLÉIQUE PEPTIDIQUE (ANP) AVEC UNE FRACTION ESTER À PROTECTION ORTHOGONALE
  申请人：TRUCODE GENE REPAIR INC

  公开号：WO2018175927A2

  公开（公告）日：2018-09-27

  This application pertains to orthogonally protected esters of peptide nucleic acid (PNA) monomers, which ester groups can be removed under conditions that permit typical backbone and side chain acid- and base-labile protecting groups to remain substantially intact thereby permitting the high yield of PNA monomer carboxylic acids that are suitable for use in PNA oligomer synthesis. Exemplary ester groups include, but are not limited to, 2,2,2-trichloroethyl (TCE), 2,2,2-tribromoethyl (TBE), 2-bromoethyl (2-BE) and 2-iodoethyl groups (2-IE). This invention also pertains to novel methods for the synthesis of Backbone Ester compounds and related Backbone Ester Acid Salts.