benzyl (2S,2αR,5R)-(+)-2-(1-hydroxybutyl)-5-[(E)-4-oxohept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1437682-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,2αR,5R)-(+)-2-(1-hydroxybutyl)-5-[(E)-4-oxohept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5R)-2-[(1R)-1-hydroxybutyl]-5-[(E)-4-oxohept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1437682-49-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: MIPAAJQBXHZDFW-VIJCQJTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,2αR,5R)-(+)-2-(1-hydroxybutyl)-5-[(E)-4-oxohept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R)-1-[(3S,5S,8aS)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱239Q及其同系物的合成及生物活性

  摘要：

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200974
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methylester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Super Hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl (2S,2αR,5R)-(+)-2-(1-hydroxybutyl)-5-[(E)-4-oxohept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱239Q及其同系物的合成及生物活性

  摘要：

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200974

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of the 3,5-Disubstituted Indolizidine Poison Frog Alkaloid 239Q and Its Congeners
  作者：Xu Wang、Hiroshi Tsuneki、Noriko Urata、Yasuhiro Tezuka、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Hideki Sakai、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.201200974

  日期：2012.12

  The first total synthesis of the 3,5-disubstituted indolizidine toad alkaloid 239Q from the known pyrrolidine 1 has been achieved, in seven steps with a 35 % overall yield. The relative stereochemistry of natural 239Q was determined unambiguously by comparison of GC-FTIR spectra of synthetic material with the skin extracts of the toad Melanophryniscus cupreuscapularis. The C7 congeners at the 5-position

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。