Benzyl-{5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-pentyl}-amine | 869101-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-{5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-pentyl}-amine
• CAS: 869101-62-2
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₄
• 分子量: 629.839
• InChiKey: BLNCHWXIHQOOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-{5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-pentyl}-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以61.8%的产率得到4-[5-amino-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 14.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 173.75h， 生成 Benzyl-{5-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-pentyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058