2,3-dimethoxy-9,10-dihydro-8,11-dioxabenzo[a]anthracene-5-carboxylic acid methyl ester | 1258224-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9,10-dihydro-8,11-dioxabenzo[a]anthracene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthro[2,3-b][1,4]dioxine-5-carboxylate；Methyl 2,3-dimethoxy-9,10-dihydronaphtho[2,1-g][1,4]benzodioxine-5-carboxylate
• CAS: 1258224-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: QWSAPAQJAIJNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,3-dimethoxy-9,10-dihydro-8,11-dioxabenzo[a]anthracene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基丙烯酸化合物的分子内脱氢偶联：获得取代的菲

  摘要：

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00507

文献信息

• m-CPBA/TFA: an efficient nonmetallic reagent for oxidative coupling of 1,2-diarylethylenes
  作者：Kailiang Wang、Yanna Hu、Meng Wu、Zheng Li、Zhihui Liu、Bo Su、Ao Yu、Yu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.101

  日期：2010.11

  A mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents on the phenanthrene ring is described. The method involves intramolecular oxidative coupling of a variety of 1,2-diarylethylene derivatives in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) in trifluoroacetic acid (TFA) to yield phenanthrenes in high yields. The present approach solves a key step for the synthesis of polycyclic

  描述了温和合成一系列菲环上具有不同取代基的菲的方法。该方法包括在存在各种1,2-二芳基乙烯衍生物的分子内氧化偶合米氯过氧苯甲酸（米在三氟乙酸（TFA）-CPBA），得到高收率的菲。本方法解决了与生物碱酪氨酸相关的多环结构合成的关键步骤。