(Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid | 88978-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
• CAS: 88978-22-7
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆Si
• 分子量: 580.837
• InChiKey: LPIZAZXTUACBOQ-ACSVYXHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607