Methyl 3-(iodomethyl)-1-oxo-8-prop-2-enyl-2-oxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1015084-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(iodomethyl)-1-oxo-8-prop-2-enyl-2-oxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1015084-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₄
• 分子量: 392.234
• InChiKey: QZUPQCIYSAKQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-4-prop-2-enylcyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Methyl 3-(iodomethyl)-1-oxo-8-prop-2-enyl-2-oxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa（Ⅱ）介导的串联环氧化物开环反应新型合成γ-内酯

  摘要：

  在温和的条件下（THF，-78°C，2 h，Ar），在溴乙酸乙酯（1当量）和HMPA（6当量）存在下，各种环氧酯容易与SmI 2（2当量）反应，提供相应的γ-内酯通过串联环氧化物开环反应，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.027