2-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiophene | 1098299-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-trifluromethoxyphenyl)-thiophene；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiophene
• CAS: 1098299-37-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃OS
• 分子量: 244.237
• InChiKey: VVRWZTAKVTXEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-75.3 °C
• 沸点：
  259.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 lithium 5-(4-trifluromethoxyphenyl)-thiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Certain azacycloalkyl substituted acetic acid derivatives

  摘要：

  式(I)化合物，其中R代表OH或NHOH；R1代表氢、可选择性取代的低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基-低级烷基或源自羧酸、碳酸、氨基甲酸或磺酸的酰基；R2代表双芳基磺酰基或芳氧基芳基磺酰基；R3代表氢、可选择性取代的低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基-低级烷基或源自羧酸、碳酸或氨基甲酸的酰基；R4和R5各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧羰基、芳基-低级烷基或环烷基-低级烷基；m为0、1、2或3；其药学上可接受的药物前体衍生物；其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物；以及它们用于抑制基质降解金属蛋白酶和预防或治疗哺乳动物中依赖基质金属蛋白酶的状况的用途。

  公开号：

  US20040235896A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲氧基苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  位点选择性电化学芳烃C–H胺化

  摘要：

  在这里，我们介绍了高选择性芳香族 C-H 胺化反应的发现和发展。这种电化学策略涉及阴极还原过程，产生高度亲电的双阳离子N中心自由基，可以有效地参与芳香族C-H官能化并引导芳香族取代的区域选择性。自然界中使用的氮自由基阳离子 - π 与芳烃的相互作用导致电荷转移机制，随后形成芳香族 C-N 键。该电化学过程以优异的产率和区域选择性生成芳基 DABCOnium 盐（大多数情况下为单一区域异构体）。芳烃的反应范围很广，其中各种官能团，例如芳基卤化物（溴化物、氯化物、氟化物）、羰基（酮、酯、酰亚胺）、磺酰胺和杂芳烃（吡啶、联吡啶和三联吡啶）都具有良好的耐受性。此外，我们公开了芳基 DABCOnium 盐加合物的合成用途，可直接获得多种芳基哌嗪，并通过亲电 C(sp 3 )–N +键对环外芳基 C(sp 2 )–N 键进行化学选择性裂解。光氧化还原催化提供合成上有用的芳基自由基，可参与芳基 C-C 和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11506

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, and Orally Active Carboxylic Acid Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Lauren G. Monovich、Ruben A. Tommasi、Roger A. Fujimoto、Vincent Blancuzzi、Kirk Clark、Wendy D. Cornell、Robert Doti、John Doughty、James Fang、David Farley、John Fitt、Vishwas Ganu、Ronald Goldberg、Robert Goldstein、Stacey Lavoie、Raviraj Kulathila、William Macchia、David T. Parker、Richard Melton、Elizabeth O’Byrne、Gary Pastor、Theodore Pellas、Elizabeth Quadros、Noela Reel、Dennis M. Roland、Yumi Sakane、Hem Singh、Jerry Skiles、Joseph Somers、Karen Toscano、Andrew Wigg、Siyuan Zhou、Lijuan Zhu、Wen-Chung Shieh、Song Xue、Leslie W. McQuire

  DOI：10.1021/jm801394m

  日期：2009.6.11

  The matrix metalloproteinase enzyme MMP-13 plays a key role in the degradation of type II collagen in cartilage and bone in osteoarthritis (OA). An effective MMP-13 inhibitor would therefore be a novel disease modifying therapy for the treatment of arthritis. Our efforts have resulted in the discovery of a series of carboxylic acid inhibitors of MMP-13 that do not significantly inhibit the related

  基质金属蛋白酶MMP-13在骨关节炎（OA）的软骨和骨骼的II型胶原降解中起关键作用。因此，有效的MMP-13抑制剂将是用于治疗关节炎的新型疾病改良疗法。我们的努力导致发现了一系列MMP-13羧酸抑制剂，它们不会显着抑制相关的MMP-1（胶原酶-1）或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE）。先前已经提出（但尚未证明）抑制后两种酶可能导致副作用。鉴定出有前途的羧酸铅9并开发了收敛的合成方法。本文介绍了9的优化和化合物24f的鉴定进一步发展。化合物24f是MMP-13的亚纳摩尔抑制剂（IC 50值为0.5 nM，K i为0.19 nM），对MMP-1或TACE无活性（IC 50大于10000 nM）。此外，在MMP-13诱导的软骨降解的大鼠模型中，口服30 mg / kg（75％抑制，p <0.05）和10 mg / kg（40％抑制，p < 0.05）口服后，蛋白24f显着降低蛋白聚糖的释放。0
• Azacycloalkyl substituted acetic acid derivatives for use as MMP inhibitors
  申请人：Fujimoto Aki Roger

  公开号：US20070060569A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Compound of the formula wherein R represents OH or NHOH; R 1 represents hydrogen, optically substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, or acyl derived from a carboxylic acid, from a carbonic acid, from a carbamic acid or from a sulfonic acid; R 2 represents biarylsulfonyl or aryloxyrylsulfonyl; R 3 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl or acyl derived from a carboxylic acid, from a carbonic acid or from a carbamic acid; R 4 and R 5 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; m is zero, 1, 2 or 3; pharmaceutically acceptable prodrug derivatives thereof; pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and their use for inhibiting matrix degrading metalloproteinases and preventing or treating matrix metalloproteinase dependent conditions in mammals.

  该公式的化合物中，R代表OH或NHOH; R1代表氢、光学取代的较低烷基、芳基-较低烷基、环烷基-较低烷基或由羧酸、碳酸、氨基甲酸或磺酸衍生的酰基; R2代表双芳基磺酰基或芳氧基芳基磺酰基; R3代表氢、可选取代的较低烷基、芳基-较低烷基、环烷基-较低烷基或由羧酸、碳酸或氨基甲酸衍生的酰基; R4和R5分别独立地代表氢、较低烷基、较低烷氧羰基、芳基-较低烷基或环烷基-较低烷基; m为零、1、2或3; 其药物可接受的前药衍生物; 其药物可接受的盐; 包括所述化合物的制药组合物; 以及它们用于抑制基质降解金属蛋白酶并预防或治疗哺乳动物基质金属蛋白酶依赖性疾病的用途。
• Manganese(III) acetate-mediated synthesis of biaryls under microwave irradiation
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik、Nezire Saygili、N. Tuna Subasi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.018

  日期：2010.2

  Manganese(Ill) acetate (Mn(OAc)(3))-mediated synthesis of biaryls and heterobiaryls starting from arylboronic acid was developed under microwave irradiation in high yields Microwaves were also used for the synthesis of Mn(OAc)(3) from KMnO4 and acetic acid Additional irradiation of this in situ generated Mn(OAc)3 with arylboronic acids, which in turn furnished the biaryls in high yields In a one pot reaction This IS superior from the point of view of yield, short reaction time, sensitive functional group toleration, and more environmentally friendly than the reported methods with a minimum amount of benzene and thiophene as a reagent but not as a solvent (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• SUBSTITUTED PYRIDINES AND BIPHENYLS AS ANTI-HYPERCHOLESTERINEMIC, ANTI-HYPERLIPOPROTEINEMIC AND ANTI-HYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0934274A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• AZACYCLOALKYL SUBSTITUTED ACETIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS MMP INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1373262B1

  公开（公告）日：2010-05-12