benzyl N-[(1S,5S,6S)-4-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate | 286961-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,5S,6S)-4-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 286961-65-7
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅
• 分子量: 471.553
• InChiKey: QZGDRFGVZJXJMW-PBWSGDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,5S,6S)-4-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate 在 chromium(VI) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 benzyl ((1S,2S,3S,12aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-4,6,11-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,11,11a,12,12a-octahydrotetracen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,6S)-2-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester 在 TEA 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl N-[(1S,5S,6S)-4-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646

文献信息

• The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takuji Yoshimoto、Hiroki Gunji、Yoshiya Okado、Masaaki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.646

  日期：2000.6

  Natural (−)-tetracycline has been stereoselectively synthesized from d-glucosamine through [4 + 2] cycloaddition and Michael-Dieckmann type reaction.

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。