borneol p-toluenesulfonate | 172276-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: borneol p-toluenesulfonate
• 英文别名: p-Toluolsulfonat des D-Borneols；(1R)-2endo-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-bornane；(1R)-2endo-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-bornan；Toluol-4-sulfonsaeure-((1R)-bornylester)；p-Toluolsulfonsaeure-d-bornylester；[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 172276-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: POEHXTIXLPAOGL-KMFMINBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borneol p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium methylate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (1R,Rs)-(+)-S-methyl-S-exo-2-bornyl-N-tosyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  不对称的亚甲基转移反应II：使用手性S-新薄荷基和S-异-2-冰片基亚砜基亚砜通过羰基化合物的羰基合成反应从羰基化合物不对称合成环氧乙烷

  摘要：

  三个手性磺胺嘧啶，即。，（1R，Ss）-（-）-S-甲基-S- exo -2-冰片基-N-甲苯磺酰亚砜亚胺9a，其在硫原子上的差向异构体，（1R，Rs）-（+）- 9b和（1R ，3S，4S，1'S，Rs）-（+）-S-甲基-S-新薄荷基-N-（樟脑10磺酰基）磺酰亚胺（19）作为亚甲基转移试剂用于制备非外消旋肟酸酯（对映体过量（19-86％）来自前手性羰基化合物。发现磺胺嘧啶9a和9b（ee，19–68％）比相应的S-新薄荷基磺胺嘧啶2a和2b（ee，56–86％）无效，而磺胺嘧啶19尽管在氮上具有取代甲苯磺酰基的手性助剂，但在影响这些反应的空间过程中，其仅与相应的N-甲苯磺酰亚砜亚胺2b一样有效。通过X射线研究已经确定了所有合成的亚砜和亚砜亚砜在硫上的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00219-f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 borneol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称的亚甲基转移反应II：使用手性S-新薄荷基和S-异-2-冰片基亚砜基亚砜通过羰基化合物的羰基合成反应从羰基化合物不对称合成环氧乙烷

  摘要：

  三个手性磺胺嘧啶，即。，（1R，Ss）-（-）-S-甲基-S- exo -2-冰片基-N-甲苯磺酰亚砜亚胺9a，其在硫原子上的差向异构体，（1R，Rs）-（+）- 9b和（1R ，3S，4S，1'S，Rs）-（+）-S-甲基-S-新薄荷基-N-（樟脑10磺酰基）磺酰亚胺（19）作为亚甲基转移试剂用于制备非外消旋肟酸酯（对映体过量（19-86％）来自前手性羰基化合物。发现磺胺嘧啶9a和9b（ee，19–68％）比相应的S-新薄荷基磺胺嘧啶2a和2b（ee，56–86％）无效，而磺胺嘧啶19尽管在氮上具有取代甲苯磺酰基的手性助剂，但在影响这些反应的空间过程中，其仅与相应的N-甲苯磺酰亚砜亚胺2b一样有效。通过X射线研究已经确定了所有合成的亚砜和亚砜亚砜在硫上的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00219-f

文献信息

• The Use of Sulfides Derived from Carane, <i>P</i>-Menthane, Pinane, and Bornane in the Synthesis of Optically Active Epoxides
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Piotr Ozimek

  DOI：10.1080/10426507.2013.819867

  日期：2014.1.1

  Abstract Convenient routes for the synthesis of optically active methyl, phenyl, and dimonoterpenyl sulfides derived from carane, p-menthane, pinane, and bornane were developed. Methyl and dimonoterpenyl sulfides have been obtained by the reaction of the corresponding monoterpene thiolates with methyl iodide or monoterpene tosylates. The reactions of monoterpene tosylates with sodium benzenethiolate

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要
• Hueckel; Tomopulos, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 78,101
  作者：Hueckel、Tomopulos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and membrane protective activity of bis-sulfides derived from monoterpenoids and monosaccharides
  作者：S. V. Pestova、E. S. Izmest’ev、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1068162017030141

  日期：2017.5

  Hydroxyl- and chloroethyl derivatives of neomenthane- and isobornanethiol in yields of to 80% were synthesized. They served as the basis for the preparation of new bis-sulfides with diacetone-protected galacto- and fructopyranose fragments in yields up to 98%. The bis-sulfides synthesized were screened for membrane protective and antioxidant properties in a model cell system (in vitro) based on their ability to inhibit the H2O2-induced hemolysis of erythrocytes and retard the oxyhemoglobin oxidation.
• Ferns; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 284
  作者：Ferns、Lapworth

  DOI：——

  日期：——