4-羟基-4-(2-苯基乙炔基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 120552-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-(2-苯基乙炔基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-hydroxy-4-(phenylethynyl)-；4-hydroxy-4-(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 120552-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: YKVBOJPUYBYFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(2-苯基乙炔基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-endo-dig Cyclization Reaction of Quinols

  摘要：

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo901937u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 甲基溴化镁 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-羟基-4-(2-苯基乙炔基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-1,4 addition reaction sequence leading to disubstituted acelylenes

  摘要：

  通过在1,4-苯醌（II）上进行1,2-加成，然后进行1,4-加成的方法合成三取代苯基化合物（I）：其中X是羟基、烷氧基或烷酰氧基，Ar.sup.1是一个有机基团，R是未取代或取代的烷基团。

  公开号：

  US04772755A1

文献信息

• Strategic Approach on <i>N</i> -Oxides in Gold Catalysis - A Case Study
  作者：Jasmin Schießl、Philipp M. Stein、Judith Stirn、Kirsten Emler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801007

  日期：2019.2.19

  An extensive kinetic study of selected key reactions of (oxidative) gold catalysis concentrates on the decrease of the catalytic activity due to inhibition of the gold(I) catalyst caused by pyridine derivatives that are obtained as by‐products if N‐oxides are applied as oxygen donors. The choice of the examined pyridine derivatives and their corresponding N‐oxides has been made regardless of their

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。
• Reductive Aromatization of Quinols with B ₂ pin ₂ as Deoxidizing Agent
  作者：Bin Liu、Yin Xu、Zhibin Luo、Jimin Xie

  DOI：10.1002/asia.202000064

  日期：2020.4

  We have demonstrated B 2 pin 2 as superior deoxidizing agent for the reductive deoxygenation of quinol derivatives under basic conditions. A wide range of highly functionalized phenols were obtained in good yields including complex drug molecule which revealed the high functional group tolerance of this protocol.

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tropone and Its Analogues via Oxidative Ring Expansion of Alkynyl Quinols
  作者：Jidong Zhao、Jun Liu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03160

  日期：2015.12.4

  convenient strategy for the synthesis of functionalized tropone derivatives based on the gold-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation followed by 1,2-migration of a vinyl or phenyl group. Extension of this chemistry allows ready access to various seven- or six-membered ring systems such as benzotropones

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。
• Catalytic [3 + 3]-Cycloaddition for Regioselective Preparation of Tricyclic Oxadiazines
  作者：T. Prabhakar Reddy、A. Vamshi Krishna、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02719

  日期：2018.11.16

  Agrochemically useful and structurally important, functionally rich tricyclic-oxadiazines were synthesized in very good yields with excellent diastereoselectivities through a catalytic [3 + 3]-cycloaddition from the readily available p-quinols, azomethine imines, and a catalytic amount of Brønsted base (KOtBu).

  通过从容易获得的对苯二酚，偶氮甲亚胺和催化量的Brønsted碱（KO t Bu）。
• Ligand-assisted nucleophilic additions. Control of site and face attack of nucleophiles on 4-oxido enones
  作者：Mark. Solomon、W. Charles L. Jamison、Michael. McCormick、Dennis. Liotta、David A. Cherry、John E. Mills、Rekha D. Shah、James D. Rodgers、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja00219a079

  日期：1988.5

  Les auteurs ont demontre qu'un haut degre de regioselectivite et de stereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les additions nucleophiles

  Les auteurs ont Demontre qu'un haut degre de regioselectivite et destereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les addeds 亲核试剂