(E)-3,6-anhydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester | 1198465-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3,6-anhydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-3,6-anhydro-4,5:7,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-deoxy-2-(4-methoxyphenyl)-D-gulo-oct-2-enonate
• CAS: 1198465-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: MFCRGOLQRSSVGK-BFLMHGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3,6-anhydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以60%的产率得到(2R)-methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-(1-methylethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(nitromethyl)-β-D-gulo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基甲烷在 Z/EPush-Pull 糖烯烃上的迈克尔加成反应生成 BisC、C-糖基化合物和异头 γ-糖基氨基酸

  摘要：

  已经研究了硝基阴离子在推拉异头糖烯烃上的亲核加成，结果表明，当应用于呋喃糖基亚基时，该反应为获得异头 γ-硝基酯开辟了一条新的有效途径。1,4-加成反应主要发生在不太拥挤的面，即与4,5-异亚丙基保护基团相反的一侧。观察到 E 和 Z 异构体的反应性非常不同，并且该实验结果在量子力学计算的基础上得到了合理化。对这些双 C,C-糖基化合物的硝基功能的化学操作产生了一系列新的 γ-糖基氨基酸，它们是手性结构单元，可用于合成糖肽寡聚物或用于构建生物活性化合物的支架。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402958
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (E)-3,6-anhydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自二和单溴取代的外糖基的四取代的 C-糖基亚基和 C-糖基化合物

  摘要：

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100949

文献信息

• Efficient access to disubstituted exo-glycals. Application to the preparation of C-glycosyl compounds
  作者：Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Sandrine Lamandé-Langle、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.019

  日期：2009.11

  Efficient methods of preparation of disubstituted exo-glycals by palladium cross-coupling reaction on the readily available dibromo exo-glycal and methoxycarbonyl exo-glycal have been developed. Hydrogenation of these new monosubstituted and disubstituted exo-glycals proceeded with a high stereocontrol and led to original C-glycosyl compounds.

  制备二取代的的有效方法外型上容易得到的二溴-glycals通过钯交叉偶联反应外-烯糖和甲氧基羰基外-glycal已被开发。这些新的单取代和二取代的exo- glycals的氢化过程以高度立体控制进行，并产生了原始的C- glycosyl化合物。