N-烯丙基-4-氯-N-甲基苯甲酰胺 | 22979-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-4-氯-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-4-chloro-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 22979-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: LDKCHQDVSXDORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-4-氯-N-甲基苯甲酰胺 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-烯丙基-4-氯-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h

文献信息

• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。
• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。
• 一种稠环酰胺化合物的合成方法
  申请人：湖南道仕医药科技有限公司

  公开号：CN105566221B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种下式(III)所示稠环酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，向反应器中的有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂和添加剂，于60‑70℃搅拌混合20‑30分钟，然后加入助剂和氧化剂，升温至80‑90℃搅拌反应8‑10小时，反应完毕后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R2、R3和R4各自独立地选自C1‑C6烷基。所述方法采用了新型的催化/助催化复合体系，通过试剂种类的筛选与组合，有效地促进了反应的正向进行，表现出收率高的优点，具有广阔的工业应用前景。
• Construction of 3,4-Dihydroisoquinolinones and Indanones via DTBP-Promoted Oxidative Coupling of <i>N</i>-Allylbenzamides with Aromatic Aldehydes
  作者：Zhong-Qi Xu、Chao Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01242

  日期：2018.9.7

  A metal-free oxidative tandem coupling of N-allylbenzamide with aryl aldehydes was realized. This method allowed the 1,2-difunctionalization of the C═C double bond in N-allylbenzamides through simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds. In the presence of DTBP, 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones were obtained in satisfactory isolated yields. 3-Substituted indanones could also be

  实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法允许通过同时形成两个C（sp 2）–C（sp 3）键在N-烯丙基苯甲酰胺中实现C═C双键的1,2-双官能化。在DTBP存在下，以令人满意的分离产率获得了4-取代的3，4-二氢异喹啉-1（2H）-1 。3-取代的茚满酮也可以通过改变原料的结构来形成。