4-iodomethyl-4-methyl-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazine | 958261-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-iodomethyl-4-methyl-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 4-(iodomethyl)-4-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine；4-(Iodomethyl)-4-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazine
• CAS: 958261-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄INO
• 分子量: 363.198
• InChiKey: YVNMZPVRDJVHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酰胺,N-[2-(1-甲基乙烯基)苯基]- 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-iodomethyl-4-methyl-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Formation of 2-Arylquinolines and 1,3-Benzoxazines from 2-(1-Alkenyl)acylanilides and Active Halogens

  摘要：

  通过碘或 NIS 与 2-氨基查耳酮 2 反应，可以获得产率很高的 2-芳基喹啉 1，2-氨基查耳酮 2 很容易通过 2-硝基苯甲醛和苯乙酮的克莱森-施密特反应合成。碘与 2-异丙烯基乙酰苯胺（3a）反应，然后加入等量的 NaHCO3，得到 4-碘甲基-2,4-二甲基-4H-3,1-苯并恶嗪（6a），其结构以前曾报道为 1-乙酰基-2-碘甲基-2-甲基-1,2-二氢苯并氮杂环丁烷（4a）或 1-乙酰基-3-碘-3-甲基吲哚啉（5a）。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1824

文献信息

• 一种由碘化亚铜制备碘代苯并噁嗪的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108586376A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种由碘化亚铜制备碘代苯并噁嗪的方法，属于烯基双官能团化技术领域，具体涉及的是含烯基化合物的官能团化/环化反应。具体工艺步骤如下：在Schlenk管(史兰克管)中，按一定比例加入N‑[2‑异烯基苯基]苯甲酰胺、碘化亚铜、高价碘叠氮(Togni‑N3)、碱以及溶剂，在空气氛围下，将上述Schlenk管置于60℃油浴中，加热搅拌6小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到碘代苯并噁嗪化合物。本发明首次采用首次采用N‑[2‑异烯基苯基]苯甲酰胺、碘化亚铜、高价碘叠氮(Togni‑N3)来制备碘代苯并噁嗪化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。