1,5,6,11c-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-g]indolizin-3(2H)-one | 1060671-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,5,6,11c-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-g]indolizin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,5,6,11c-tetrahydro-1H-[1]benzofuro[2,3-g]indolizin-3-one
• CAS: 1060671-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WNGDJFMPFHNFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,11c-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-g]indolizin-3(2H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1,2,3,5,6,11c-hexahydro[1]benzofuro[2,3-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.521 g的产率得到1,5,6,11c-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-g]indolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044