N-methyl-2-oxo-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide | 65520-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 65520-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FPRAYSIJRKRRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联反应在制备螺环羟吲哚和萨塔普坦的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.026
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-2-oxo-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联反应在制备螺环羟吲哚和萨塔普坦的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.026

文献信息

• Facile Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,3’-indoline]-2,2’-diones
  作者：Shin-taro Katayama、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc-2019-0022

  日期：2019.12.31

  Abstract Spiro[cyclohexane-1,3’-indoline]-2,2’-diones were easily prepared in good to high yields by the oxidation of N-aryl-N-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamides in one pot with a short reaction time. The spiroindolinediones could be important for the total synthesis of natural products.

  摘要 通过将 N-芳基-N-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酰胺在一锅中氧化，制备螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚]-2,2'-二酮很容易，收率高。反应时间短。螺二氢吲哚二酮对天然产物的全合成很重要。
• Substrate scope in the copper-mediated construction of bis-oxindoles via a double C–H/Ar–H coupling process
  作者：Pauline Drouhin、Timothy E. Hurst、Adrian C. Whitwood、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.060

  日期：2015.9

  The synthesis of bis-oxindoles via the copper(II)-mediated double cyclisation of linear bis-anilides is described. Cu(OAc)(2)center dot H2O was identified as an efficient and inexpensive catalyst for this process. In contrast to previous methods, which rely on the synthesis of the central core from existing oxindole building blocks, this new approach focusses on concurrent formation of both oxindole rings from a simple linear precursor, allowing the formation of bis-oxindoles containing a diverse range of cyclic and acyclic linkers using a single synthetic method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 445. Internuclear cyclisation. Part XIV. Reactions with hydroaromatic rings
  作者：D. H. Hey、R. A. J. Long

  DOI：10.1039/jr9590002254

  日期：——
• Manganese(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-2-oxocyclo­alkane-1-carboxamides: Synthesis of Spiroindolinones
  作者：Shintaro Katayama、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1055/s-0037-1611563

  日期：2019.9

  quantitative yields. The easy conversion of the carbonyl functional group of one of the indoline products, 1′-methylspiro[cyclo­hexane-1,3′-indoline]-2,2′-dione, is also demonstrated. The Mn(III)-based oxidative cyclization of twenty-five N-aryl-2-oxocycloalkane-1-carboxamides is investigated. The reactions progress efficiently to give the desired spiro[cycloalkane-1,3′-indoline]-2,2′-diones in high to quantitative

  该手稿专门献给已故日本东北大学名誉教授已故的伊藤昭夫教授，他向西野浩史展示了化学家的方式。 抽象的 研究了二十五种N-芳基-2-氧代环烷烃-1-羧酰胺的Mn（III）基氧化环化反应。反应有效地进行，以高到定量的产率得到所需的螺[环烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮。还证明了一种二氢吲哚产物1'-甲基螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮的羰基官能团易于转化。 研究了二十五种N-芳基-2-氧代环烷烃-1-羧酰胺的Mn（III）基氧化环化反应。反应有效地进行，以高到定量的产率得到所需的螺[环烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮。还证明了一种二氢吲哚产物1'-甲基螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮的羰基官能团易于转化。
• Application of copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling to prepare spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of Satavaptan
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan Gorman、Pauline Drouhin、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.026

  日期：2018.11

  Application of radical cross-dehydrogenative coupling (CDC) procedures to prepare a range of novel spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of the vasopressin V2 receptor antagonist Satavaptan is reported. The key step involves a copper-mediated oxidative cyclisation of a simple linear anilide precursor to give the spirocyclic oxindole core. This synthetic approach was also used to prepare

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。