methyl 1,2α-oxido-3-oxo-4,6-choladien-24-oate | 85382-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1,2α-oxido-3-oxo-4,6-choladien-24-oate
• 英文别名: 25,26,27-trisnor-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-on-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-6-oxo-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-15-yl]pentanoate
• CAS: 85382-44-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: JRUFTIGDUMOEBZ-CJCBJCRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2α-oxido-3-oxo-4,6-choladien-24-oate 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 lithium 、 氯化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.84h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl 1,2α-oxido-3-oxo-4,6-choladien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297

文献信息

• Synthesis of 1-hydroxylated bile acids: Methyl 1α, 3α-dihydroxy 5β-cholan-24-oate
  作者：Josef E. Herz、Rubén Ocampo

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90006-x

  日期：1982.12

  Methyl 1 alpha,3 alpha-dihydroxy 5 beta-cholan-24-oate was synthesized to provide a model compound for the mass spectrometric identification of 1 alpha-hydroxylated bile acids.
• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOAHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOAHIRO

  DOI：——

  日期：——