3-hydroxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone | 186834-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: Benzyl 3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine-4-carboxylate
• CAS: 186834-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: IQZBCYRIVZVIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2-巯基噻唑啉 、 3-hydroxy-4-benzyloxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.3%的产率得到1,3-bis[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4yl)carboxamido]propane
  参考文献：
  名称：

  3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP0840727B1

文献信息

• US5624901A
  申请人：——

  公开号：US5624901A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5892029A
  申请人：——

  公开号：US5892029A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CHELATION A LA 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1997000245A1

  公开（公告）日：1997-01-03

  (EN) Disclosed is a series of improved metal chelating agents, selected from the group consisting of: (2), (3) or (4) which are highly effective upon both injection and oral administration; several of the most effective are of low toxicity. These chelating agents incorporate within their structure 1-hydroxy-2-pyridinone(1,2-HOPO) and 3-hydroxy-2-pyridinone(3,2-HOPO) moieties with a substituted carbamoyl group ortho to the hydroxy or oxo groups of the hydroxypyridinone ring. The electron-withdrawing carbamoyl group increases the acidity of the hydroxypyridinones. In the metal complexes of said chelating agents, the amide protons form very strong hydrogen bonds with its adjacent HOPO oxygen donor, making these complexes very stable at physiological conditions. The terminal N-substituents provide a certain degree of lipophilicity to said 3,2-HOPO, increasing oral activity. Also disclosed is a method of making the chelating agents and a method of producing a known compound, 3-hydroxy-1-alkyl-2(1H)-pyridinone, used as a precursor to the chelating agent, safely and in large quantities.(FR) Cette invention concerne une série d'agents de chélation métalliques améliorés sélectionnés dans le groupe formé de (2), (3), ou (4). Ces agents de chélation métalliques améliorés se caractérisent par une haute efficacité aussi bien par administration par injection que par voie orale, plusieurs des agents de chélation les plus efficaces présentant une faible toxicité. Ces agents de chélation comprennent dans leur structure des fractions 1-hydroxy-2-pyridinone (1,2-HOPO) et 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) comportant un groupe carbamoyle substitué qui est en ortho par rapport aux groupes hydroxy ou oxo du cycle hydroxypyridinone. Le groupe carbamoyle attracteur d'électrons augmente l'acidité des hydroxypyridinones. Dans les complexes métalliques desdits agents de chélation, les protons amide forment des liaisons hydrogène très fortes avec leur donneur d'oxygène HOPO adjacent, ceci conférant une très grande stabilité aux complexes dans des conditions physiologiques. Les substituants N terminaux assurent un certain degré de lipophilicité au 3,2-HOPO, et augmentent aussi l'activité orale. On décrit également un procédé de préparation desdits agents de chélation ainsi qu'un procédé de production, sûr et en grandes quantités, d'un composé connu, la 3-hydroxy-1-alkyle-2(1H)-pyridinone, utilisé comme précurseur pour l'agent de chélation.