(R)-2-(methanesulfonyloxy)-2-phenylacetonitrile | 133870-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(methanesulfonyloxy)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (R)-cyano(phenyl)methyl methanesulfonate；(R)-O-Mesylmandelsaeurenitril；[(R)-cyano(phenyl)methyl] methanesulfonate
• CAS: 133870-88-9
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: UZDNICVAWWUWSU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(methanesulfonyloxy)-2-phenylacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-氨基(苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (S)-2-Azidonitriles, (S)-2-aminonitriles and (S)-1,2-diamines

  摘要：

  (S)-2-Azidonitriles (S)-4 are easily accessible from (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles (R)-2 by nucleophilic substitution with alkali azides 3 under complete inversion of configuration. The azidonitriles (S)-4 can be converted by catalytic hydrogenation into (S)-2-aminonitriles (S)-8 and by hydrogenation using LiAlH4 into (S)-1, 2-diaminoalkanes (S)-9, respectively, both, (S)-8 and (S)-9, isolated as hydrochlorides. Hydrolysis of the aminonitrile hydrochlorides (S)-8 HCl in a saturated solution of HC1 in alcohol gives (S)-2-amino carboxamide hydrochlorides(S)-10 . HCl with enantiomeric excesses >99% after recrystallization.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00044-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 、 甲基磺酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以68.4%的产率得到(R)-2-(methanesulfonyloxy)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Stelzer, Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 779 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient preparation of 2-substituted (S)-aziridines
  作者：Franz Effenberger、Uwe Stelzer

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00385-o

  日期：1995.1

  2-Monosubstituted (S)-aziridines (S)-3 were obtained by hydrogenation of (R)-2-sulfonyloxynitriles (R)-2 with LiAlH4 in good chemical yields and high enantiomeric excess.
• He, Anyu; Falck, J. R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2524 - 2525
  作者：He, Anyu、Falck, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Stelzer, Uwe, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 7, p. 866 - 867
  作者：Effenberger, Franz、Stelzer, Uwe

  DOI：——

  日期：——