S-(p-tolyl) 4-bromobenzenesulfonothioate | 17046-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)sulfonylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 17046-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S₂
• 分子量: 343.265
• InChiKey: XPUWEBCDIIHHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-bromobenzenesulfonothioate 、 苯乙炔 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(E)-(2-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-phenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  (p-C6H4BrSO2)2Zn 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 S-(p-tolyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫代磺酸盐及其与硫醇和胺的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00318a044

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191729B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法。本发明提供了一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法，为：磺酰肼类化合物、硫酚类化合物、氧化剂和催化剂溶于溶剂中反应，提纯得硫代磺酸酯类化合物；氧化剂为过氧叔丁醇，催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘单质以及四丁基碘化铵中的任意一种或多种。经实验测定可得，本发明提供的技术方案所制备的硫代磺酸酯类化合物，无副反应发生，产率可达84％～100％，转化率高；同时，本发明所使用的氧化剂和催化剂，均为环境友好型化合物，不会造成环境污染，反应温度低，适合于工业上大规模推广；解决了现有技术中，不对称硫代磺酸酯类化合物的合成对环境破坏大、无法应用于工业生产的缺陷。
• Metal‐Free Synthesis of Thiosulfonates via Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Guoqing Li、Ziyu Gan、Kexin Kong、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900157

  日期：2019.4.16

  A simple and catalyst‐free strategy was developed for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates using readily available DABCO⋅(SO2)2 as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. The corresponding thiosulfonates were obtained through a radical pathway with good functional group tolerance. This strategy offers a promising synthesis method for the construction of diverse and useful thiosulfonates

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。
• Atom Transfer Radical Addition to Styrenes with Thiosulfonates Enabled by Synergetic Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Xin Zhou、Zhiyuan Peng、Peng George Wang、Qingchao Liu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04254

  日期：2021.2.5

  A synergetic copper/photoredox catalyzed ATRA of styrenes and thiosulfonates is developed. Besides aryl ethylenes, the challenging α-substituted styrenes were employed to construct the benzylic quaternary carbon centers. Owing to the mild conditions as well as the high level of substrate compability, this ATRA could be applied to derivatize bioactive natural products in late stage, and to install fluorophores

  开发了协同铜/光氧化还原催化苯乙烯和硫代磺酸盐的ATRA。除芳基乙烯外，具有挑战性的α-取代的苯乙烯还用于构建苄基季碳中心。由于条件温和以及高水平的底物相容性，该ATRA可以用于后期生物活性天然产物的衍生化，并可以在整个烯烃中安装荧光团。机理研究表明，磺酰基是转化的关键中间体。