3-[1,5-dioxo-(2R,4S)-2,4-dimethyl-(6E,8E,10E)-dodecatrien]-4-methoxy-5-methylene-5H-furan-2-one | 869210-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[1,5-dioxo-(2R,4S)-2,4-dimethyl-(6E,8E,10E)-dodecatrien]-4-methoxy-5-methylene-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R,4S,6E,8E,10E)-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-6,8,10-triene-1,5-dione；(2R,4S,6E,8E,10E)-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-6,8,10-triene-1,5-dione
• CAS: 869210-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: DWDVLBRQUCLSIZ-JKCIQWBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,5-dioxo-(2R,4S)-2,4-dimethyl-(6E,8E,10E)-dodecatrien]-4-methoxy-5-methylene-5H-furan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,7S,9E,10aS,13R,14aR)-15-Methoxy-5,7,13-trimethyl-6,7,13,14-tetrahydro-14a,3-(metheno)-1-benzoxacyclododecine-2,4,8(3H,5H,10aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder大环化，可以有效地不对称地合成抗菌天然产物AsssomicinC。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.27h， 生成 3-[1,5-dioxo-(2R,4S)-2,4-dimethyl-(6E,8E,10E)-dodecatrien]-4-methoxy-5-methylene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder大环化，可以有效地不对称地合成抗菌天然产物AsssomicinC。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502119

文献信息

• The Role of Cytochrome P450 AbyV in the Final Stages of Abyssomicin C Biosynthesis
  作者：Andrew J. Devine、Alice E. Parnell、Catherine R. Back、Nicholas R. Lees、Samuel T. Johns、Ainul Z. Zulkepli、Rob Barringer、Katja Zorn、James E. M. Stach、Matthew P. Crump、Martin A. Hayes、Marc W. van der Kamp、Paul R. Race、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.202213053

  日期：2023.1.16

  The cytochrome P450 enzyme AbyV catalyses a key epoxidation in the final stages of the biosynthesis of the spirotetronate antibiotic abyssomicin C. Combining structural and computational data with a 13C labelling strategy was found to be a powerful approach to interrogate the biotransformation and determine the precise function of the enzyme.

  细胞色素 P450 酶 AbyV 在螺菌素抗生素 abyssomicin C 生物合成的最后阶段催化关键环氧化。将结构和计算数据与13 C 标记策略相结合被发现是一种研究生物转化和确定精确功能的有效方法的酶。
• Synthesis of the Carbocyclic Skeleton of Abyssomicins C and D
  作者：Barry B. Snider、Yefen Zou

  DOI：10.1021/ol0518941

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]Intramolecular Diels-Alder substrate trienyl methylenebutenolide 5 was prepared in six steps by coupling 3-methoxy-4-methylenebutenolide (6) with trienone keto aldehyde 7. Heating 5 in CHCl3 for 2 d at 70 degrees C afforded 80% of a single Diels-Alder adduct 4 with the complete carbon skeleton of abyssomicin C. Addition of thiophenoxide to the enone double bond of 4 followed by an intramolecular Michael addition afforded 15 with the abyssomicin D carbon skeleton.