(S)-9-(2-hydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine | 160616-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-(2-hydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: N-[9-[(2S)-2-hydroxypropyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 160616-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: DZTLHJVINSWGSG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(2-hydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-9-(2-膦酰甲氧基丙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-<2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl>adenine 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 作用下， 生成 (S)-9-(2-hydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196

文献信息

• [EN] ANTIRETROVIRAL ENANTIOMERIC NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOTIDES ENANTIOMERES ANTIRETROVIRAUX
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO1994003467A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Resolved enantiomers of formulae (IA) and (IB) wherein B is a purine or pyrimidine base or aza and/or deaza analogs thereof are useful in antiviral pharmaceutical compositions to treat retroviral infections.(FR) Des énantiomères dédoublés des formules (IA) et (IB) où B est une base purique ou pyrimidique, ou bien des analogues aza et/ou désaza de ceux-ci sont utiles dans des compositions pharmaceutiques antivirales pour traiter des infections rétrovirales.

  (中文) 公式（IA）和（IB）的旋光异构体，其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其氮杂环和/或去氮杂环衍生物，可用于抗病毒药物组合物中，用于治疗逆转录病毒感染。
• ANTIRETROVIRAL ENANTIOMERIC NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0654037A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US6057305A
  申请人：——

  公开号：US6057305A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6479673B1
  申请人：——

  公开号：US6479673B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6653296B1
  申请人：——

  公开号：US6653296B1

  公开（公告）日：2003-11-25