(2R^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol | 138457-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-(2,4-difluorophenyl)butane-1,2,3-triol；1,2,3-Butanetriol, 2-(2,4-difluorophenyl)-, [S-(R*,R*)]-；(2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 138457-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₃
• 分子量: 218.2
• InChiKey: ANMFZBBSVHMMSG-WKEGUHRASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  (2S^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(dimethylisopropoxysilyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butanol 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476

文献信息

• Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Takeo MIYAOKA、Yawara TAJIMA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2241

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of an optically active triazolymethyloxirane 2, an important intermediate for the preparation of anifungal oxazolidine compounds 1, was achieved by two methods using L-lactic acid as a starting material. The key intermediate ketone 6 used in the procedures also served for the synthesis of the enantiomer of 2 and the corresponding diastereomeric epoxide.

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。
• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。