6-phenyl-5-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinine acetate | 132814-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-5-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinine acetate
• 英文别名: 6-phenyl-5-hydroxymethyl-2H-pyridazin-3-one acetate；(6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazin-4-yl)methyl acetate
• CAS: 132814-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WMIHNZVXDIRDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinine acetate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5-carboxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十三。6-芳基-5-加氧取代的3（2H）-吡啶并壬酮的合成及其作为血小板聚集抑制剂的评价。

  摘要：

  已经合成了几种6-芳基-5-加氧的取代的哒嗪酮，并在体外评估了对5'-二磷酸腺苷（ADP），凝血酶和胶原蛋白诱导的血小板聚集的抑制作用。所有测试的化合物（8和9除外）均以剂量依赖的方式抑制血小板凝集。活性最高的物质（化合物2b）对ADP和胶原诱导剂的IC50约为60 microM。受试化合物对血小板聚集的抑制作用取决于功能在5位的氧化程度，IC50值的顺序为R-OH（2a，b，5）

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1151
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinine acetate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-phenyl-5-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinine acetate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十三。6-芳基-5-加氧取代的3（2H）-吡啶并壬酮的合成及其作为血小板聚集抑制剂的评价。

  摘要：

  已经合成了几种6-芳基-5-加氧的取代的哒嗪酮，并在体外评估了对5'-二磷酸腺苷（ADP），凝血酶和胶原蛋白诱导的血小板聚集的抑制作用。所有测试的化合物（8和9除外）均以剂量依赖的方式抑制血小板凝集。活性最高的物质（化合物2b）对ADP和胶原诱导剂的IC50约为60 microM。受试化合物对血小板聚集的抑制作用取决于功能在5位的氧化程度，IC50值的顺序为R-OH（2a，b，5）

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1151

文献信息

• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• Efficient Aromatization of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-Pyridazinones Substituted at 5 Position by Using Anhydrous Copper (II) Chloride
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1080/00397910008087285

  日期：2000.1

  An efficient conversion of 5-substituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones into their corresponding dehydrogenated derivatives was achieved by treatment with anhydrous copper(II) chloride in acetonitrile.
• Pyridazine Derivatives, IX. Synthesis of 2H-Pyridazin-3-ones with Aroylpiperazinyl Groups
  作者：Enrique Ravina、Carmen Teran、Lourdes Santana、Neftali Garcia、Isabel Estevez

  DOI：10.3987/com-90-5493

  日期：——

  -Several 2H-pyridazin-3-ones with phenyl- or 2-furoylpiperazinyl group, have been prepared. 6-Phenyl-5-(N4-aroyl-N1-piperazinyl)-2H-pyridazin-3-ones were obtained by nucleophilic substitution of the chlorine atom of 6-phenyl-5-chloro-2H-pyridazin-3-one or alternatively, by aroylation of N1-piperazinyl-2h-pyridazin-3-one. Also, 6-phenyl-5-(N4-aroyl-N1-piperazinylmethyl)-2H-pyridazin-3-ones were prepared by displacement of the bromine in 6-phenyl-5-bromomethyl-2h-pyridazin-3-one.