(4''R)-3-<2'-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propan-1-ol | 157733-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4''R)-3-<2'-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propan-1-ol
• CAS: 157733-67-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: FCJYIMSIJTVODQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4''R)-3-<2'-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4''R)-2-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-2-(3'-iodo-propyl)-<1,3>dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846
• 作为产物：
  描述：

  (4''R)-ethyl 3-<2'-<4''-(benzyloxy-methyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4''R)-3-<2'-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846

文献信息

• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——