methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)methyl>-3,5-dihydroxycyclopentyl>-5-heptenoate | 72064-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)methyl>-3,5-dihydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
• CAS: 72064-94-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: YWSIZOXFBLTCCI-FOOZQSLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76.8%的产率得到methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)methyl>-3,5-dihydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607